5-溴萘-2-甲腈 | 556107-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-溴萘-2-甲腈
• 中文别名: 5-溴-2-氰基萘
• 英文名称: 5-bromo-2-naphthonitrile
• 英文别名: 5-Bromonaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 556107-64-3
• 化学式: C₁₁H₆BrN
• 分子量: 232.079
• InChiKey: SSGFUDSHRVEIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴萘-2-甲腈 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-fluoro-2-hydroxyphenoxy)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Picomolar Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase: Design and Crystallography of Naphthyl Phenyl Ethers

  摘要：

  Catechol diethers that incorporate a 6-cyano-1-naphthyl substituent have been explored as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). Promising compounds are reported that show midpicomolar activity against the wild-type virus and sub-20 nM activity against viral variants bearing Tyr181Cys and Lys103Asn mutations in HIV-RT. An X-ray crystal structure at 2.49 angstrom resolution is also reported for the key compound 6e with HIV-RT.

  DOI：

  10.1021/ml5003713
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 5-溴萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hausamann, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150105351A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to novel nanomolar and picomolar inhibitors of HIV reverse transcriptase, pharmaceutical compositions therefrom and methods for inhibiting reverse transcriptase and treating HIV infections, especially included drug resistant strains of HIV-1 and HIV-2 and/or secondary disease states and/or conditions which occur as a consequence of HIV infection.

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。
• Covalent Inhibition of Wild-Type HIV-1 Reverse Transcriptase Using a Fluorosulfate Warhead
  作者：Joseph A. Ippolito、Haichan Niu、Nicole Bertoletti、Zachary J. Carter、Shengyan Jin、Krasimir A. Spasov、José A. Cisneros、Margarita Valhondo、Kara J. Cutrona、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00612

  日期：2021.2.11

  Covalent inhibitors of wild-type HIV-1 reverse transcriptase (CRTIs) are reported. Three compounds derived from catechol diether non-nucleoside inhibitors (NNRTIs) with addition of a fluorosulfate warhead are demonstrated to covalently modify Tyr181 of HIV-RT. X-ray crystal structures for complexes of the CRTIs with the enzyme are provided, which fully demonstrate the covalent attachment, and confirmation

  据报道，野生型 HIV-1 逆转录酶 (CRTI) 的共价抑制剂。三种源自儿茶酚二醚非核苷抑制剂 (NNRTI) 并添加氟硫酸弹头的化合物被证明可以共价修饰 HIV-RT 的 Tyr181。提供了 CRTI 与酶复合物的 X 射线晶体结构，充分证明了共价连接，并通过 ESI-TOF 质谱中适当的质量位移进行了确认。三种 CRTI 和六种非共价类似物被发现是有效的抑制剂，其体外抑制 WT RT 的 IC 50值和对 HIV-1 感染的人类 T 细胞进行细胞病变保护的 EC 50值均在 5-320 nM 范围内。
• Isochroman compounds for treatment of cns disorders
  申请人：Agejas-Chicharro Javier

  公开号：US20050014750A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  This invention relates to compounds of formula (I) where R1 to R12, —W—V—, —X—Y—, p and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1到R12，-W-V-，-X-Y-，p和n具有权利要求1中定义的值，它们的制备和用作药物。
• Isochroman compounds for treatment of CNS disorders
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07335660B2

  公开（公告）日：2008-02-26

  This invention relates to compounds of formula (I) where R1 to R12, —W—V—, —X—Y—, p and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals for the treatment of central nervous system disorders, such as depression, bipolar disorder, and anxiety.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1至R12，-W-V-，-X-Y-，p和n具有声明1中定义的值，以及它们的制备和用作药物治疗中枢神经系统疾病，如抑郁症、双相情感障碍和焦虑症。