2-(2'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxyl | 38987-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 38987-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₃O₂
• 分子量: 234.278
• InChiKey: APYWEJMLCQAZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(hexafluoroacetylacetonato)europium(III) dihydrate 、 2-(2'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxyl 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tris(hexafluoroacetylacetonate)europium(III)[4,4,5,5-tetramethyl-2-(2'-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 3 oxide]
  参考文献：
  名称：

  通过硝基氮氧化物自由基镧系元素 (III) 配合物中 SOMO π* 双峰的能量转移首次观察 NIR 4f-4f 发光

  摘要：

  该研究首次观察到 LnIII 复合物中硝酰基氮氧自由基配体的双重态能量转移，首次对 NIR 发光施加光捕获天线效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200500061
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(2'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  TPAP/NMO System as a Novel Method for the Synthesis of Nitronyl Nitroxide Radicals

  摘要：

  利用四-N-丙基铵过钌酸盐/N-甲基吗啉 N-氧化物（TPAP/NMO）体系，可以轻松地将二羟基咪唑烷衍生物氧化成硝基亚硝基自由基（NNRs）。该方法在操作简单、产量高、成本低和 "绿色 "化学方面具有诸多优势。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939045

文献信息

• Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides
  作者：Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.131162

  日期：2014.5.5

  A cross-coupling reaction using nitronyl nitroxide (NN) as a coupling partner was developed: Refluxing a mixture of [AuI(NN-2-ido)(PPh3)] and aryl iodide (Ar–I) in THF in the presence of 10 mol % [Pd(PPh3)4] produced a cross-coupling product NN-Ar in a high yield. This method allowed the direct introduction of the NN radical onto various poly- and heterocyclic aromatic rings.

  开发了一种使用硝酮亚硝基（NN）作为偶联伙伴的交叉偶联反应：将[AuI(NN-2-ido)(PPh3)]和芳基碘（Ar–I）的混合物在THF中回流，并加入10 mol %的[Pd(PPh3)4]，可以高产率地生成交叉偶联产物NN-Ar。该方法允许将NN自由基直接引入各种多环和杂环芳香环。
• Synthesis, magnetic properties, and electronic spectra of mixed ligand bis(β-diketonato)chromium(iii) complexes with a chelated nitronyl nitroxide radical: X-ray structure of [Cr(dpm)2(NIT2py)]PF6
  作者：Yasunori Tsukahara、Atsushi Iino、Takafumi Yoshida、Takayoshi Suzuki、Sumio Kaizaki

  DOI：10.1039/b104092h

  日期：——

  six-membered chelate. Variable-temperature magnetic susceptibility measurements indicated the antiferromagnetic interaction between Cr(III) and NIT2py with a variety of the magnetic coupling constant J values for these complexes. From the variable temperature or solvent dependent UV–vis spectra and MCD, and/or the resonance Raman spectra of the bis(β-diketonato)(NIT2py) Cr(III) complexes, the absorption

  合成了一系列新的九种硝基硝基氮氧化物Cr（III）与各种β-二酮酸酯[Cr（β-diketonato）2（NIT2py）] PF 6的配合物，其中NIT2py为2-（2'-（吡啶基）-4研究了4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑基-3-氧化物-1-氧基及其结构，磁性和光学性质。X射线分析（Cr（dpm）2（NIT2py）] PF 6（单斜晶系，空间群P 2 1 / a，a = 13.960（4），b = 31.19（1），c = 13.940（4），Z = 4）的合成NIT2py与六价铬的六价螯合物配位为Cr（III）。可变温度磁化率测量表明Cr（III）与NIT2py之间的反铁磁相互作用以及这些配合物的各种磁耦合常数J值。从可变温度或溶剂 依赖于紫外线 光谱 和 MCD，和/或bis（β-diketonato）（NIT2py）Cr（III）配合物的共振拉曼光谱，以13.3×10
• Terbium(III) and Yttrium(III) Complexes with Pyridine-Substituted Nitronyl Nitroxide Radical and Different β-Diketonate Ligands. Crystal Structures and Magnetic and Luminescence Properties
  作者：Anthony Lannes、Mourad Intissar、Yan Suffren、Christian Reber、Dominique Luneau

  DOI：10.1021/ic500779y

  日期：2014.9.15

  A terbium(III) complex of nitronyl nitroxide free radical 2-(2-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro1H-imidazolyl-1-oxy-3-oxide (NIT2Py), [Tb(acac)3NIT2Py]·0.5H2O (3) (acac = acetylacetonate), was synthesized for comparison with the previously reported [Tb(hfac)3NIT2Py]·0.5C7H16 (1) (hfac = hexafluoroacetylacetonate), together with their yttrium analogues [Y(hfac)3NIT2Py]·0.5C7H16 (2) and [Y(acac)3NIT2Py]·0

  硝酰基硝基氧自由基2-（2-吡啶基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢1 H-咪唑基-1-氧-3-氧化物（NIT2Py）的ter（III）络合物，[合成了Tb（acac）3NIT2Py]·0.5H 2 O（3）（acac =乙酰丙酮）与先前报道的[Tb（hfac）3 NIT2Py]·0.5C 7 H 16（1）（hfac =六氟乙酰丙酮） ，以及它们的钇类似物[Y（hfac）3 NIT2Py]·0.5C 7 H 16（2）和[Y（acac）3 NIT2Py]·0.5H 2 O（4）。晶体结构表明，在所有配合物中，硝酰基硝基氧自由基起螯合配体的作用。磁性研究表明，像1的3表现出在低温下磁化的缓慢弛豫，表明单分子磁体的行为。发光光谱显示了解析的振动电子结构，其主间隔在80至300 K之间从1600 cm –1减小到1400 cm –1。使用实验拉曼频率对该影响进行了定量分析。
• Observation of steric hindrance effect controlling crystal packing structures and physical properties in three new isomeric nitronyl nitroxide radicals
  作者：Hai-Rong Zhao、Jia-Sen Sun、Yun-Xia Sui、Xiao-Ming Ren、Bin-Qian Yao、Lin-Jiang Shen、Qing-Jin Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.05.010

  日期：2009.7

  and the benzene ring. There is no such effect in 2 and 3 . In crystal of 2 , there are the intermolecular C–H…π between methyl groups and benzene ring and intermolecular π…π stacking interaction between pyridine and benzene rings. Crystal of 2 with a chiral space group P 2 1 2 1 2 1 shows the SHG response about 0.4 times as that of urea. In crystal of 3 , there are three symmetry-independent radical

  摘要 三种异构硝酰基氮氧自由基化合物，2-[ n -( N -benzyl)pyridinium]-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide bromide ( n = 2, 3 and 4 for 1 , 2 和 3 分别），已经合成和结构表征。已经观察到空间位阻对分子堆积结构和物理性质的影响。在自由基 1 中，这种位阻导致咪唑啉和苯环的折叠构象以及甲基和苯环之间的分子内 C-H…π 相互作用。在 2 和 3 中没有这种效果。在2的晶体中，甲基与苯环之间存在分子间C-H…π，吡啶与苯环之间存在分子间π…π堆积相互作用。具有手性空间群 P 2 1 2 1 2 1 的 2 晶体显示 SHG 响应约为 0。尿素的4倍。在 3 晶体中，存在三个与对称性无关的自由基分子，它们通过分子间的 O…π 相互作用形成了一个异常的六元超分子环。对于 3 的固体样品，X
• New Types of Heterospin Complexes from <i>trans-</i>Oxamido-Bridged Copper(II) Binuclear Units and Nitronyl Nitroxide Radicals:  Crystal Structure and Magnetic Characterization
  作者：Zhiliang Liu、Zhengliang Lü、Deqing Zhang、Zonghui Jiang、Licun Li、Caiming Liu、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ic049247d

  日期：2004.10.1

  Three new heterospin complexes derived from trans-oxamido-bridged copper(II) binuclear units [Cu(2)(oxen), oxen = N,N-bis(2-aminoethyl)oxamide] and pyridine-substituted nitronyl nitroxides (o-, m-, and p-PYNN) were synthesized and characterized structurally and magnetically. Complexes 1 and 2 are four-spin complexes. Interestingly, it is found that in complex 3, the Cu(II) ions and m-PYNN units are

  三种新的异旋复合物，它们由反式-氧酰胺基桥连的铜（II）双核单元[Cu（2）（oxen），oxen = N，N-双（2-氨基乙基）乙酰胺]和吡啶取代的硝基氧化氮（o-，合成了m-和p-PYNN），并在结构和磁性上进行了表征。配合物1和2是四轴配合物。有趣的是，发现在配合物3中，Cu（II）离子和m-PYNN单元排列形成一维双链螺旋链，据我们所知，这是金属亚硝酰氮氧化物配合物的第一个实例。这样的一维螺旋结构。将1和2的磁化率的温度依赖性拟合为哈密顿量为H = -2Js（Cu1）s（Cu2）-2j（s（Cu1）s（rad1）-s（Cu2）s的四轴模型（rad2）），对于复合物1和J = -191，导致J = -150.5 cm（-）（1）和j = 47.2 cm（-）（1）。配合物2为7 cm（-）（1），j = -18.9 cm（-）（1）。复合物3的磁化率与温度的相关性是通过由Cu（II）