(20S)-3-benzyloxy-19,26(27)-dinorchola-1,3,5(10),16,23E-pentaen-25-oic acid methyl ester | 533925-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-3-benzyloxy-19,26(27)-dinorchola-1,3,5(10),16,23E-pentaen-25-oic acid methyl ester
• CAS: 533925-85-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃
• 分子量: 470.652
• InChiKey: YNXBEQMAHYOBHE-ABXBLPLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基锂 、 (20S)-3-benzyloxy-19,26(27)-dinorchola-1,3,5(10),16,23E-pentaen-25-oic acid methyl ester 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到19-nor-26,27-homocholesta-1,3,5(10),16,23E-pentaene-3,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ruthenium-Catalyzed Hydrovinylation of 1,3-Dienes:  Application to the Generation of a 20(S) Steroidal Side Chain

  摘要：

  The addition of ethylene to 1,3-dienes and 1-vinylcycloalkenes, catalyzed by two ruthenium complexes, proceeds in a regioselective fashion to afford 3-methyl-1,4-dienes as products. For a steroidal-based 1-vinylcycloalkene, the addition is stereospecific, giving a product with a 20(S) configuration.

  DOI：

  10.1021/ol030031+
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-Benzyloxy-13-methyl-17-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 氢氧化钾 、 Ru(CO)H(Cl)(tri(cyclohexyl)phosphine)₃ 、 双氧水 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (20S)-3-benzyloxy-19,26(27)-dinorchola-1,3,5(10),16,23E-pentaen-25-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ruthenium-Catalyzed Hydrovinylation of 1,3-Dienes:  Application to the Generation of a 20(S) Steroidal Side Chain

  摘要：

  The addition of ethylene to 1,3-dienes and 1-vinylcycloalkenes, catalyzed by two ruthenium complexes, proceeds in a regioselective fashion to afford 3-methyl-1,4-dienes as products. For a steroidal-based 1-vinylcycloalkene, the addition is stereospecific, giving a product with a 20(S) configuration.

  DOI：

  10.1021/ol030031+