(4-氯苯基)(羟基)甲磺酸钠 | 46175-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(羟基)甲磺酸钠
• 英文名称: sodium (4-chlorophenyl)(hydroxy)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium;(4-chlorophenyl)-hydroxymethanesulfonate
• CAS: 46175-04-6
• 化学式: C₇H₆ClO₄S*Na
• 分子量: 244.631
• InChiKey: NNGNBOXSOHWQDU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(羟基)甲磺酸钠 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢钠一锅法转化为腈类

  摘要：

  摘要 醛亚硫酸氢钠直接转化为相应的腈可以通过醛亚硫酸氢钠与少量盐酸羟胺在回流甲苯和1.0当量吡啶催化剂存在下反应而容易地进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548890
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(4-氯苯基)(羟基)甲磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢盐加成化合物作为水中还原胺化的底物

  摘要：

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02604

文献信息

• Synthesis, bioevaluation and docking studies of some 2-phenyl-1H-benzimidazole derivatives as anthelminthic agents against the nematode Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、Ricardo Escarcena、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、Rafael Balaña-Fouce、María Martínez-Valladares、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112554

  日期：2020.12

  and evaluate the in vitro ovicidal and larvicidal activity of some 2-phenylbenzimidazole derivatives on susceptible and resistant strains of Teladorsagia circumcincta. Compounds were prepared by known procedures from substituted o-phenylenediamines and arylaldehydes or intermediate sodium 1-hydroxyphenylmethanesulfonate derivatives. Egg Hatch Test (EHT), Larval Mortality Test (LMT) and Larval Migration

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋
• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts
  作者：Sandeep Mohanty、Sandeep G、Arun Karmakar

  DOI：10.2174/15701786113106660081

  日期：2014.2

  The carbon-carbon bond formation by the condensation of bisulfite adduct of aromatic aldehydes with thiazolidine-2, 4-dione to furnish 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s has been investigated. This novel methodology was applied to convert substituted aryl bisulfite adducts to corresponding 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s with POCl3 in less-polar solvents such as toluene, chlorobenzene and o-xylene. 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione were obtained in good yields.

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。
• Facile Utilisation of Aldehyde Bisulfite Adducts: Synthesis of (E)-1,2- Diphenylethenes
  作者：K. Kumar、C. Jaganmohan、G. Reddy、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao

  DOI：10.2174/1570178614666170203095116

  日期：2017.3.9

  instability of aldehydes and also provides a direct access to C–C bond formation for the synthesis of 1,2-diphenylethenes from aryl aldehyde bisulfite adducts. Methods: All reactions were performed at 70-80o and the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometric techniques. Results: The present approach provides a new solution to the instability of aldehydes and also

  背景：在1，4-二恶烷溶剂介质中，使用Zn-TiCl4进行了McHurry反应的一锅法亚硫酸氢盐醛加合物的偶联反应。在1,4-二恶烷中用TiCl4处理羟基（苯基）甲烷磺酸钠（2a）有助于亚硫酸氢盐加合物2a的脱保护，苯甲醛（1a）的原位再生经过还原偶联以相对较低的浓度提供二苯乙烯3a良好的收率，从而导致改进的一系列（E）-1,2-二苯基乙烯的合成3。本方法为醛类固有的不稳定性提供了一种新的解决方案，并提供了直接形成C-C键的方法芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯。 方法：所有反应均在70-80o下进行，所合成的化合物通过IR，1H NMR，13C NMR和质谱技术进行表征。 结果：本方法为醛的不稳定性提供了一种新的解决方案，还为从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯的C-C键形成提供了直接途径。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成1，2-二苯乙烯衍生物的有效方法。醛
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA
  作者：Meral Tunçbilek、Tuluğ Kiper、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.026

  日期：2009.3

  The novel benzimidazole derivatives (3, 5, 8, 9, 12–14, 18–41) were prepared in this paper and the antimicrobial activities of these compounds against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA, standard and clinical isolates), Bacillus subtilis, Escherichia coli and Candida albicans were evaluated. Compounds 24–26 which have no substitution of N-1 position displayed better antibacterial

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。