| 1310569-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1310569-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: DQBBAUAGNWVCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲酰基芳基）苯乙酮与硝基烯烃的有机碱催化多米诺反应，获得致密官能化的萘

  摘要：

  通过一系列2-（2-甲酰基芳基）的一锅多米诺反应，已制备出一系列新的官能化萘衍生物，分别在C-1和C-3位置处具有羰基和NO 2基团。苯乙酮衍生物与各种芳基/杂芳基取代的2-硝基烯烃在EtOH中作为绿色溶剂，在75°C的空气中，使用催化量的DABCO（30 mol％）作为廉价的有机催化剂，作为绿色溶剂。这种经济实惠的过程足够友好，可以保留多种敏感功能，并显示出广泛的基材范围。此外，通过我们的合成方法建立了具有生物吸引力的N-（3-萘基取代的）吡咯骨架的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.062
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。
• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• Indium triflate-catalysed Diels–Alder reactions of isochromenylium cations with enones
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c3ob26284g

  日期：——

  triflate, o-alkynylbenzaldehydes form isochromenylium cations that react with enones such as chalcones and diarylidineacetones to give 1,2-dihydronaphthalenes in moderate to good yields. The reaction proceeds via a rare type of Diels–Alder reaction in which both the diene (isochromenylium cation) and the dienophile (enone) are electron deficient.

  在......的存在下 三氟甲磺酸铟，ø -alkynylbenzaldehydes形成与烯酮反应等作为查耳酮和diarylidineacetones，得到1,2-二氢萘在中度至良好的产率isochromenylium阳离子。该反应通过稀有类型的Diels-Alder反应进行，其中二烯（异丙烯腈阳离子）和亲二烯体（烯酮）都缺乏电子。
• Highly Regioselective Tandem Reaction of Ene-Yne-Oxazolones Induced by <i>H</i>-Phosphonates: Construction of Phosphinylindane Derivatives
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sirikan Deesiri、Kittipong Chainok、Nanthawat Wannarit、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00609

  日期：2021.7.16

  A highly regioselective divergent approach for the phosphine-containing indane/indene derivatives from the ene-yne-oxazolone precursors was reported. An insight into the reaction mechanism involving the phospha-1,4-addition followed by 5-exo-dig ring closure with a concomitant C–P/C–C bond formation was also proposed. This promising protocol utilized H-phosphonate as the phosphonating reagent in a

  报道了一种从烯-炔-恶唑酮前体得到含膦的茚满/茚衍生物的高度区域选择性发散方法。还提出了对涉及 phospha-1,4-加成和 5 -exo-dig闭环以及伴随 C-P/C-C 键形成的反应机制的深入了解。这种有前景的方案在银催化或碱介导的级联环化中利用H-膦酸酯作为膦酸化试剂，分别以良好的产率（产率高达 88%）构建相应的磷酸化螺茚恶唑酮和脒茚。
• Discovery of new antimalarial chemotypes through chemical methodology and library development
  作者：Lauren E. Brown、Ken Chih-Chien Cheng、Wan-Guo Wei、Pingwei Yuan、Peng Dai、Richard Trilles、Feng Ni、Jing Yuan、Ryan MacArthur、Rajarshi Guha、Ronald L. Johnson、Xin-zhuan Su、Melissa M. Dominguez、John K. Snyder、Aaron B. Beeler、Scott E. Schaus、James Inglese、John A. Porco

  DOI：10.1073/pnas.1017666108

  日期：2011.4.26

  In an effort to expand the stereochemical and structural complexity of chemical libraries used in drug discovery, the Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University has established an infrastructure to translate methodologies accessing diverse chemotypes into arrayed libraries for biological evaluation. In a collaborative effort, the NIH Chemical Genomics Center determined IC ₅₀ ’s for Plasmodium falciparum viability for each of 2,070 members of the CMLD-BU compound collection using quantitative high-throughput screening across five parasite lines of distinct geographic origin. Three compound classes displaying either differential or comprehensive antimalarial activity across the lines were identified, and the nascent structure activity relationships (SAR) from this experiment used to initiate optimization of these chemotypes for further development.

  为了扩展药物发现中使用的化学文库的立体化学和结构复杂性，波士顿大学化学方法和文库发展中心建立了一个基础设施，用于将访问多样化化学类型的方法转化为用于生物评估的排列文库。在合作努力中，美国国立卫生研究院化学基因组中心确定了CMLD-BU化合物收藏中2,070个成员对疟原虫的IC₅₀活性，使用定量高通量筛选跨越五种不同地理起源的寄生虫系列。识别出三种化合物类别，在这些系列中显示出不同或综合的抗疟疾活性，并利用这次实验的初生结构活性关系（SAR）来启动这些化学类别的优化，以进一步发展。