2-Phenyl-4-(2-naphtylmethylen)oxazol-5-on | 66404-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Phenyl-4-(2-naphtylmethylen)oxazol-5-on
• 英文别名: 2-Phenyl-4-<β-naphthyl-methylen>-oxazol-5(4H)-on；4-(2-naphthylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone；4-naphthalen-2-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-[2]Naphthylmethylen-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；5(4H)-Oxazolone, 4-(2-naphthalenylmethylene)-2-phenyl-；4-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 66404-27-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00399444
• 分子量: 299.329
• InChiKey: VJEQAFKSQWRSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(2-naphtylmethylen)oxazol-5-on 在 DMF-POCl₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1-(4-(4-(naphthalen-2-ylmethylene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethylidene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Coumarin Imidazolone Hybrid as Inhibitor of Topoisomerase Type II and Hsp90 and as Potent Antimicrobials

  摘要：

  本研究在使用 PyRx 0.8 软件对化合物（11a-h）进行分子对接分析的基础上，合成了香豆素咪唑啉酮杂交化合物。针对 Hsp90 和人类 IIA 型 DNA 拓扑异构酶进行了分子对接研究，并与标准药物氟康唑和多柔比星进行了比较。在所有化合物中，11d（-12.7 kcal/mol）和 11f（-12.4 kcal/mol）对人类 Hsp90 具有良好的结合亲和力，11d（-11.5 kcal/mol）和 11e（-11.4 kcal/mol）对人类 IIA 型 DNA 拓扑异构酶具有良好的结合亲和力。基于这些积极的结果，一系列八种新型标题化合物（1-(4-(4-(亚芳基)-5-氧代-2-苯基-4、5-二氢-1H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼(11a-h)的方法，制备了 1-(4-乙酰苯基)-4-芳基-2-苯基-1H-咪唑-(4H)-酮(5a-h)与 2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼(10)的缩合物。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱研究对合成化合物进行了表征，并对其抗氧化、抗癌和抗菌活性进行了筛选。对所有化合物的物理化学和药物动力学特性进行了分析，结果表明这些化合物具有良好至中等程度的特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Phenyl-4-(2-naphtylmethylen)oxazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Coumarin Imidazolone Hybrid as Inhibitor of Topoisomerase Type II and Hsp90 and as Potent Antimicrobials

  摘要：

  本研究在使用 PyRx 0.8 软件对化合物（11a-h）进行分子对接分析的基础上，合成了香豆素咪唑啉酮杂交化合物。针对 Hsp90 和人类 IIA 型 DNA 拓扑异构酶进行了分子对接研究，并与标准药物氟康唑和多柔比星进行了比较。在所有化合物中，11d（-12.7 kcal/mol）和 11f（-12.4 kcal/mol）对人类 Hsp90 具有良好的结合亲和力，11d（-11.5 kcal/mol）和 11e（-11.4 kcal/mol）对人类 IIA 型 DNA 拓扑异构酶具有良好的结合亲和力。基于这些积极的结果，一系列八种新型标题化合物（1-(4-(4-(亚芳基)-5-氧代-2-苯基-4、5-二氢-1H-咪唑-1-基)苯基)亚乙基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼(11a-h)的方法，制备了 1-(4-乙酰苯基)-4-芳基-2-苯基-1H-咪唑-(4H)-酮(5a-h)与 2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酰肼(10)的缩合物。通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱研究对合成化合物进行了表征，并对其抗氧化、抗癌和抗菌活性进行了筛选。对所有化合物的物理化学和药物动力学特性进行了分析，结果表明这些化合物具有良好至中等程度的特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28004

文献信息

• Construction of adjacent spiro-quaternary and tertiary stereocenters through phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of allenoates with alkylidene azlactones
  作者：De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc17709a

  日期：——

  A novel axially chiral spiro-phosphine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of alkylidene azlactones with various allenic esters has been developed, affording the corresponding functionalized spirocyclic products in moderate to excellent yields under mild conditions. These spirocyclic products as masked amino acids can be easily transformed into aspartic amino

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。
• Catalyzing the Erlenmeyer Plöchl reaction: organic bases versus sodium acetate
  作者：Thomas Cleary、Thimma Rawalpally、Nicole Kennedy、Flavio Chavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.125

  日期：2010.3

  An evaluation of organic base versus sodium acetate as the base in the Erlenmeyer Plöchl reaction was performed. Aldehyde substituents play an important role in these reactions. Organic bases afford fast reactions, but other side reactions were observed. Alternatively, in the presence of solvent, sodium acetate could be used in catalytic amounts rather than the typical stoichiometric quantities. This

  在ErlenmeyerPlöchl反应中对有机碱和乙酸钠作为碱进行了评估。醛取代基在这些反应中起重要作用。有机碱提供快速反应，但观察到其他副反应。或者，在溶剂存在下，乙酸钠可以催化量而不是典型的化学计量量使用。这封信报告了在ErlenmeyerPlöchl反应中使用有机碱与乙酸钠的比较结果。
• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloadditions of 2-Phenyl-4-Arylidene-5(4H)-Oxazolones with Allenoate: A Concise Synthesis of Aspartic Acid Analogues
  作者：Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、You-Quan Zou、Chao Li、Jian Rong、Hao Yan

  DOI：10.1055/s-0030-1259709

  日期：2011.4

  A Ph3P-catalyzed [3+2] cycloaddition of 2-phenyl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones with benzyl 2,3-butadienoate has been developed for the efficient synthesis of structurally diverse and conformationally constrained aspartic acid analogues.

  已开发出一种以Ph3P为催化剂的[3+2]环加成反应，将2-苯基-4-芳基亚烯-5(4H)-噁唑酮与苄基2,3-丁二烯酸酯反应，能够高效合成结构多样且构象受限的天冬氨酸类似物。
• Asymmetric Trienamine Catalysis for the Construction of Structurally Rigid Cyclic α,α-Disubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Hao Jiang、Björn Gschwend、Łukasz Albrecht、Signe Grann Hansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201101539

  日期：2011.8.8

  stereoselective Diels–Alder reactions with olefinic azlactones by asymmetric trienamine catalysis. The obtained cycloadducts are easily transformed into the corresponding cyclic α,α‐disubstituted N‐protected amino acid methyl esters under mild reaction conditions. Furthermore, it is demonstrated that in situ ligation of the crude cycloaddition products with amino acid hydrochloride salts leads to the

  通过不对称的三烯胺催化，显示2,4-二烯醛与烯烃氮杂内酯发生高度立体选择性的狄尔斯-阿尔德反应。在温和的反应条件下，将获得的环加合物轻松转化为相应的环状α，α-二取代的N-保护的氨基酸甲基酯。此外，已证明粗制环加成产物与氨基酸盐酸盐的原位连接导致以单罐方式形成非天然二肽基序。