diethyl [amino(2-naphthyl)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl [amino(2-naphthyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl [1-amine(2-naphthyl)methyl]phosphonate；diethyl [amino(2-naphthyl)]phosphonate；α-(2-Naphthyl)-α-amino-methanphosphonsaeurediaethylester；diethyl 1-amino(2-naphthyl)methylphosphonate；Diethoxyphosphoryl(naphthalen-2-yl)methanamine
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₃P
• 分子量: 293.302
• InChiKey: PLONEKVSZKXDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [amino(2-naphthyl)methyl]phosphonate 在 zinc dichromate trihydrate 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到diethyl P-(naphthalen-2-ylcarbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​溶剂条件下重铬酸锌三水合物 (ZnCr2O7˙3H2O) 氧化脱氨α-氨基膦酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种使用 ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O 在室温下无溶剂条件下通过氧化脱氨基快速有效地将多种 α-氨基膦酸酯转化为 α-酮膦酸酯的新方法。该方法也适用于各种类型的普通胺（伯胺和仲胺）以良好到高产率快速和高选择性氧化成醛和酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219174
• 作为产物：
  描述：

  N-[diethoxyphosphoryl(naphthalen-2-yl)methyl]-1-naphthalen-2-ylmethanimine 在 对甲苯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl [amino(2-naphthyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛合成1-氨基膦酸酯的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效，可能的工业方法，用于从简单的起始原料合成1-氨基膦酸。如下所述，用氨处理芳族醛并与亚磷酸二乙酯反应得到N-（芳基亚甲基）-1-氨基芳基甲基膦酸二乙酯，其可以容易地水解为1-氨基芳基甲基膦酸二乙酯。从简单的起始原料合成1-氨基烷基膦酸酯的方法简便，快速且产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.037

文献信息

• Oxidative Deamination of α-Aminophosphonates and Amines by Zinc Dichromate Trihydrate (ZnCr2O7˙3H2O) under Solvent-Free Conditions at Room Temperature
  作者：Sara Sobhani、Mahdi Maleki

  DOI：10.1055/s-0029-1219174

  日期：2010.2

  A novel method for the rapid and efficient conversion of a variety ot α-aminophosphonates to α-ketophosphonates using ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O via oxidative deamination under solvent-free conditions at room temperature is described. This method is also applicable to the rapid and highly selective oxidation of various types of ordinary amines (primary and secondary) to aldehydes and ketones in good to high

  描述了一种使用 ZnCr 2 O 7 ·3H 2 O 在室温下无溶剂条件下通过氧化脱氨基快速有效地将多种 α-氨基膦酸酯转化为 α-酮膦酸酯的新方法。该方法也适用于各种类型的普通胺（伯胺和仲胺）以良好到高产率快速和高选择性氧化成醛和酮。
• TiCl₂(OTf)-SiO₂: A solid stable lewis acid catalyst for Michael addition of α-Aminophosphonates, Amines, Indoles and Pyrrole
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Soghra Farahi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417298

  日期：2018.5.4

  TiCl3(OTf) on silica gel surface and introduced as a non-hygroscopic Lewis acid catalyst for C-N and C-C bond formation via Michael addition reaction. A variety of structurally diverse nitrogen nucleophiles including α-aminophosphonates, aliphatic and aromatic amines and imidazole were evaluated as Michael donors. Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole was also investigated through Michael addition

  摘要 TiCl2(OTf)-SiO2 是通过将 TiCl3(OTf) 固定在硅胶表面上简单制备的，并作为非吸湿性路易斯酸催化剂引入，通过迈克尔加成反应形成 CN 和 CC 键。各种结构不同的氮亲核试剂，包括 α-氨基膦酸酯、脂肪族和芳香族胺以及咪唑被评估为迈克尔供体。在 TiCl2(OTf)-SiO2 作为催化剂存在下，通过迈克尔加成反应研究了吲哚和吡咯的 Friedel-Crafts 烷基化反应。反应在室温或 60 °C 下在无溶剂条件下进行，以高产率获得所需的迈克尔加合物。图形概要
• Synthesis, antiproliferative and apoptosis-inducing effects of novel asiatic acid derivatives containing α-aminophosphonates
  作者：Ri-Zhen Huang、Cai-Yi Wang、Jian-Fei Li、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Man-Yi Ye、Heng-Shan Wang、Ye Zhang

  DOI：10.1039/c6ra11397d

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• A simple and convenient procedure for the synthesis of 1-aminophosphonates from aromatic aldehydes
  作者：Babak Kaboudin、Khavar Moradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.037

  日期：2005.4

  A simple, efficient, possible industrial process has been developed for the synthesis of 1-aminophosphonic acids from simple starting materials. As described below, treatment of aromatic aldehydes with ammonia and reaction with diethyl phosphite gives diethyl N-(arylmethylene)-1-aminoaryl methylphosphonates, which can be easily hydrolyzed to diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates. This method is easy

  已经开发了一种简单，有效，可能的工业方法，用于从简单的起始原料合成1-氨基膦酸。如下所述，用氨处理芳族醛并与亚磷酸二乙酯反应得到N-（芳基亚甲基）-1-氨基芳基甲基膦酸二乙酯，其可以容易地水解为1-氨基芳基甲基膦酸二乙酯。从简单的起始原料合成1-氨基烷基膦酸酯的方法简便，快速且产率高。
• Surface-Mediated Solid Phase Reactions: A Simple and New Method for the Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1246/cl.2001.880

  日期：2001.9

  Alumina-supported ammonium formate was found to be an efficient reagent for the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes and diethyl phosphite. This method is an easy, rapid and high-yieldin...

  发现氧化铝负载的甲酸铵是从醛和亚磷酸二乙酯合成 1-氨基膦酸酯的有效试剂。这种方法是一种简单、快速和高产...