(S,E)-methyl (3-(2-oxooxazolidin-4-yl)but-2-en-1-yl) carbonate | 1013210-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-methyl (3-(2-oxooxazolidin-4-yl)but-2-en-1-yl) carbonate
• CAS: 1013210-06-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: KOGSUXSYPYNAAC-XUTFHDRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 (S,E)-methyl (3-(2-oxooxazolidin-4-yl)but-2-en-1-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S,Z)-4-methoxy-3-((3-(2-oxooxazolidin-4-yl)but-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p