1,5-dihydroxy-3-carboxyl-9,10-anthraquinone | 108961-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dihydroxy-3-carboxyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-dihydroxyanthraquinone-3-carboxylic acid；9,10-dihydro-4,8-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid；1,5-Dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid；4,8-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 108961-63-3
• 化学式: C₁₅H₈O₆
• 分子量: 284.225
• InChiKey: UBCNQVZKORYVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone-2-carboxyanthraquinone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1,5-dihydroxy-3-carboxyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途

  摘要：

  本发明一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途，以廉价易得的间苯二甲酸为起始原料，经过溴代、水解、酯化所得到的中间体与2‑溴‑5‑甲氧基苯甲酰氯缩合，缩合产物经过水解、合环、脱溴还原得到目标产物1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌。本发明反应原料价廉易得，成本较低，操作简单，产率高。抗肿瘤活性研究结果显示，人工合成的1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌具有较好的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN106831397B

文献信息

• Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement
  作者：Vanessa Gonnot、Cyril Antheaume、Marc Nicolas、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200900960

  日期：2009.12

  expeditious, three-step synthesis of rhein (2) was optimized starting from bis(N,N-diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide. The key final step, involving deprotection/cyclization of ortho-benzoylbenzoic acid 9 in acidic chloroaluminate molten salts, yielded the desired natural product with high selectivity and good overall yield by precluding the competitive Hayashi rearrangement.(© Wiley-VCH Verlag

  从双 (N,N-二乙基)-5-甲氧基苯-1,3-二甲酰胺开始，优化了快速、三步合成大黄酸 (2)。关键的最后一步，包括邻苯甲酰基苯甲酸 9 在酸性氯铝酸盐熔盐中的脱保护/环化，通过排除竞争性 Hayashi 重排，以高选择性和良好的总收率获得了所需的天然产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）
• ANTI-VIRAL PROPERTIES OF ALOE VERA AND ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME (AIDS) TREATMENT
  申请人：North Texas Medical Associates

  公开号：EP2595643A1

  公开（公告）日：2013-05-29
• [EN] ANTI-VIRAL PROPERTIES OF ALOE VERA AND ACQUIRED IMMUNE DEFICIENCY SYNDROME (AIDS) TREATMENT<br/>[FR] PROPRIÉTÉS ANTIVIRALES DE L'ALOÈS ET TRAITEMENT DU SYNDROME D'IMMUNODÉFICIENCE ACQUISE (SIDA)
  申请人：NORTH TEXAS MEDICAL ASS

  公开号：WO2012012513A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A pharmaceutical composition comprising a combination of formulations derived from Aloe vera for the treatment of Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS) or HIV infection is described herein. The composition comprises: (i) an injectable sterile polymannan extract, (ii) Raidox (aloe anthraquinones and their diacetyl derivatives), and (iii) a freeze dried aloe vera powder, aloe vera juice, aloe gel or a combination. In addition one or more nutritional supplements comprising fatty acids, proteins, minerals and metals, vitamins, salts, amino acids, and other pharmaceutically acceptable excipients may also be include to counteract the chronic diarrhea, digestive upsets, and weight loss seen in some patients before and during the treatment course. A method for treating the AIDS or HIV infection using the composition of the present invention is also disclosed.
• 一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN106831397B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途，以廉价易得的间苯二甲酸为起始原料，经过溴代、水解、酯化所得到的中间体与2‑溴‑5‑甲氧基苯甲酰氯缩合，缩合产物经过水解、合环、脱溴还原得到目标产物1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌。本发明反应原料价廉易得，成本较低，操作简单，产率高。抗肿瘤活性研究结果显示，人工合成的1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌具有较好的抗肿瘤活性。