1-Methyl-3-hydroxy-2-inden-(1)-carbonsaeure-methylester | 16440-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-Methyl-3-hydroxy-2-inden-(1)-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 16440-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SXMQWDSWOSTVHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-hydroxy-2-inden-(1)-carbonsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methylindene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fisnerova,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 4082 - 4098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-brom-2-inden-(1)-carbonsaeure-methylester 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-hydroxy-2-inden-(1)-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Fisnerova,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 4082 - 4098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of Indenols by Regioselective Coupling of Alkynes with Ortho-carbonylated Arylboronic Acids
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1294

  日期：2005.9

  A rhodium/diene-catalyzed regioselective synthesis of indenols has been developed through the coupling of alkynes with ortho-carbonylated arylboronic acids. These reactions proceed under mild conditions in uniformly high yield and regioselectivity. The reaction has also been applied to its asymmetric variant by the use of chiral diene ligands to achieve high enantioselectivity.

  通过将炔烃与邻羰基化的芳基硼酸耦合，开发出一种铑/二烯催化选择性合成吲哚醇的方法。这些反应在温和条件下进行，产率和区域选择性均很高。通过使用手性二烯配体，该反应也被应用于不对称变体，实现了高度的对映选择性。
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 2] Annulation of 2-Acylarylboronic Acids with Substituted Alkynes
  作者：Miao Yang、Xumu Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol702503e

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]A cationic palladium(II)-catalyzed enantioselective tandem [3 + 2] annulation of 2-acylarylboronic acids with substituted alkynes to yield optically active 1-indenols was developed in high yields and excellent enantioselectivities.
• Fisnerova,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 4082 - 4098
  作者：Fisnerova,L. et al.

  DOI：——

  日期：——