N-benzylquinazolin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzylquinazolin-2-amine
• 英文别名: 2-(Benzylamino)quinazoline
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: RYFHPXQYAXHWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-benzylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹唑啉。通用杂环结构单元的合成和反应性

  摘要：

  从2,4-二氯喹唑啉开始，测试了选择性除去4-氯取代基的各种方法，包括催化加氢，金属-卤素交换，金属氢化物还原和三丁基氢化锡还原-后者在自由基和氢斯蒂勒型反应。在这些方法中，发现最有效的方法是Stille型耦合。此外，我们研究了2-氯喹唑啉的反应性，发现它可以作为直接引入2-喹唑啉基部分的通用构件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.121

文献信息

• 2-Aminoquinazolines by Chan–Evans–Lam Coupling of Guanidines with (2-Formylphenyl)boronic Acids
  作者：Aigars Jirgensons、Vitalii V. Solomin、Alberts Seins

  DOI：10.1055/s-0040-1707080

  日期：2020.9

  A new method is presented for the synthesis of 2-aminoquinazolines, which is based on a Chan–Evans–Lam coupling of (2-formylphenyl)boronic acids with guanidines. Relatively mild conditions involving the use of inexpensive CuI as a catalyst and methanol as a solvent permit the application of the method to a wide range of substrates. Nonsubstituted, N-monosubstituted, and N,N-disubstituted guanidines

  提出了一种合成 2-氨基喹唑啉的新方法，该方法基于（2-甲酰基苯基）硼酸与胍的 Chan-Evans-Lam 偶联。涉及使用廉价的 CuI 作为催化剂和甲醇作为溶剂的相对温和的条件允许该方法应用于广泛的基材。未取代的、N-单取代的和 N，N-二取代的胍可用作反应物，以从容易获得的（2-甲酰基苯基）硼酸以中等产率得到相应的 2-氨基喹唑啉。
• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。