5-isoquinolinecarbonyl chloride | 1001198-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-isoquinolinecarbonyl chloride
• 英文别名: Isoquinoline-5-carbonyl chloride
• CAS: 1001198-45-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: OQGFRCZCOMHTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isoquinolinecarbonyl chloride 、 (4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(4-(5-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl)piperidin-1-yl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.7%的产率得到4-(1-(1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzoyl)piperidin-4-yl)-1H-imidazol-5-yl)phenyl isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  신규한 1-피페리디닐 이미다졸 기반 P2X7 수용체 길항제 및 이를 포함하는 암 세포 이동 및 침윤 억제용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的P2X7R拮抗剂作为抗癌转移药物以及它们的功能活性。本发明的新化合物显示出对IL-1β分泌具有强大的抑制作用，以及对癌细胞的浸润和迁移具有抑制作用。特别是，本发明的化合物中，咪唑基导向的化合物12g、13k和17d表现出在体外和体内中强大的拮抗活性，因此有望作为新的抗癌转移抑制剂进行开发。

  公开号：

  KR20170085170A
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-5-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-isoquinolinecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一类杂环化合物，其制备及用途

  摘要：

  本发明涉及溴结构域抑制剂，提供了一种由通式I表示的化合物、其可药用的盐、对映异构体、非对映异构体、阻转异构体、外消旋体、多晶型物、溶剂合物或经同位素标记之化合物(包括氘取代)，其制备方法，包含其的药物组合物及它们在制药中的用途。

  公开号：

  CN111377934B

文献信息

• ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20170137385A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  A compound of formula (I): wherein the substituents are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing pathologies which are the result of activation of the RhoA/ROCK pathway and phosphorylation of the myosin light chain.

  式（I）的化合物：其中取代基如描述中所定义。含有相同化合物的药品，可用于治疗或预防由RhoA/ROCK途径的激活和肌球蛋白轻链的磷酸化所导致的病理。
• Potent Suppressive Effects of 1-Piperidinylimidazole Based Novel P2X7 Receptor Antagonists on Cancer Cell Migration and Invasion
  作者：Jin-Hee Park、Darren R. Williams、Ji-Hyung Lee、So-Deok Lee、Je-Heon Lee、Hyojin Ko、Ga-Eun Lee、Sujin Kim、Jeong-Min Lee、Aliaa Abdelrahman、Christa E. Müller、Da-Woon Jung、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01690

  日期：2016.8.25

  The P2X7 receptor (P2X7R) has been reported as a key mediator in inflammatory processes and cancer invasion/metastasis. In this study, we report the discovery of novel P2X7R antagonists and their functional activities as potential antimetastatic agents. Modifications of the hydantoin core-skeleton and the side chain substituents of the P2X7R antagonist 7 were performed. The structure activity relationships (SAR) and optimization demonstrated the importance of the sulfonyl group at the R-1 position and the substituted position and overall size of R-2 for P2X7R antagonism. The optimized novel analogues displayed potent P2X7 receptor antagonism (IC50 = 0.11-112 nM) along with significant suppressive effects on IL-1 beta release (IC50 = 0.32-210 nM). Moreover, representative antagonists (12g, 13k, and 17d) with imidazole and uracil core skeletons significantly inhibited the invasion of MDA-MB-231 triple negative breast cancer cells and cancer cell migration in a zebrafish xenograft model, suggesting the potential therapeutic application of these novel P2X7 antagonists to block metastatic cancer.
• DÉRIVÉS DE 5-BENZYLISOQUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3107900B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US9809553B2
  申请人：——

  公开号：US9809553B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• [EN] DERIVATIVES OF 5-BENZYLISOQUINOLINE FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-BENZYLISOQUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015124877A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  L'invention concerne de nouveaux dérivés isoquinoléines de formule (I), leur synthèse et leur utilisation dans la prévention et/ou le traitement de pathologies qui résultent de l'activation de la voie RhoA/ROCK et de la phosphorylation de la chaîne légère de la myosine. X représente un groupement -C(=0)-, -CH(OH)- ou -CH2-, et les autres substituants représentent des groupements variés tels que définis dans la revendication 1.