O-Methyl S-Ethyl Dithiocarbonate | 26404-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-Methyl S-Ethyl Dithiocarbonate
• 英文别名: S-ethyl O-methyl dithiocarbonate；methyl ethylxanthate；dithiocarbonic acid S-ethyl ester-O-methyl ester；Dithiokohlensaeure-S-aethylester-O-methylester；Dithiokohlensaeure-O-methyl-S-aethylester；Methylxanthogensaeure-aethylester；Methyl ethyl xanthate；O-methyl ethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 26404-95-5
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: IJQRKOALSGKDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl S-Ethyl Dithiocarbonate 在 对硝基苯酚 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到S-ethyl S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Phenol-Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Xanthates and Modified Intermediate Neglect of Differential Overlap(MINDO/3) Analysis of the Reaction Mechanism.

  摘要：

  含有σ键的烷醇的S-烷基二硫代碳酸酯（黄药）在酚类化合物的催化下发生重排，生成S，S-二烷基二硫代碳酸酯。该反应遵循一级动力学，速率受酚类化合物的酸度影响。速率常数与酚类化合物浓度的平方成正比。对忽略差分重叠（MINDO/3）几何优化的修正中间体表明，S，S-二烷基二硫代碳酸酯比O，S-二烷基黄药稳定约9 kcal/mol。硫醇-硫醚重排和硫化物形成反应通过MO模拟进行了分析。实验结果可以通过MINDO/3方法而不是修正的忽略二原子重叠（MNDO）方法很好地再现。基于这些数据，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2654
• 作为产物：
  描述：

  ethyl chlorodithioformate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到O-Methyl S-Ethyl Dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for elaboration of the dithiocarbonyl functionality, -(C:O)SS-: application to the synthesis of bis(chlorocarbonyl)disulfane and related derivatives of thiocarbonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a056

文献信息

• Process for the preparation of L-aspartic acid N-thiocarboxyanhydride
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04256897A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  An improved process for the preparation of L-aspartic acid N-thiocarboxyanhydride by the reaction of a 0.75 to 1.25 molar solution of an N-alkoxy-thiocarbonyl L-aspartic acid in a lower alkyl acetate solvent with a phosphorous trihalide. The desired product is substantially insoluble in the lower alkyl acetate solvent and is recovered in pure form without further purification or separation steps.

  一种改进的制备L-天冬氨酸N-硫代羧酸酐的方法，通过将0.75至1.25摩尔的N-烷氧基硫代羧酸L-天冬氨酸在较低的烷基醋酸溶剂中与三卤化磷反应。所需产品在较低的烷基醋酸溶剂中几乎不溶，可以在不需要进一步纯化或分离步骤的情况下以纯形式回收。
• 176. The chemistry of xanthic acid derivatives. Part I. The preparation and comparative properties of isomeric xanthates and dithiocarbonates
  作者：Gerald Bulmer、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9450000666

  日期：——
• Oliva, Alfonso; Arancibia, Lili, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 323 - 326
  作者：Oliva, Alfonso、Arancibia, Lili

  DOI：——

  日期：——
• Billeter, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1856
  作者：Billeter

  DOI：——

  日期：——
• Harano, Kazunobu; Shinohara, Ikuo; Sugimoto, Shin-ichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 576 - 581
  作者：Harano, Kazunobu、Shinohara, Ikuo、Sugimoto, Shin-ichiro、Matsuoka, Toshikazu、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——