11β,17α-dihydroxy-9α-fluoro-16α-methyl-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-al | 2964-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17α-dihydroxy-9α-fluoro-16α-methyl-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-al
• 英文别名: dexamethasone aldehyde；dexamethasone glyoxal；9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-al；2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 2964-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₅
• 分子量: 390.452
• InChiKey: RWXGMZVMPITTKC-CXSFZGCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,17α-dihydroxy-9α-fluoro-16α-methyl-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-al 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 9-氟-11,17-二羟基-16alpha-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在 pH 控制下糖皮质激素侧链的空气氧化

  摘要：

  糖皮质激素侧链的空气氧化结果（以地塞米松为例）已被证明受到严格的 pH 控制。在 pH 7.4 时，乙二醛是唯一的产物；在 8 和 9.2 的 pH 值下形成乙二酸，在 13 或更高的 pH 值下产生差向聚乙醇酸。X 射线晶体结构分析表明，占主导地位的乙醇酸差向异构体为 2 倍且更稳定，是 20R 化合物。亚砷酸盐的存在改变了反应过程，在 pH 值为 8 及以上时仅产生乙醇酸。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.08.003
• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11β,17α-dihydroxy-9α-fluoro-16α-methyl-3,20-dioxo-1,4-pregnadien-21-al
  参考文献：
  名称：

  General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  摘要：

  对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查，并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量，为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1481

文献信息

• Corticosteroid Decomposition via a Mixed Anhydride
  作者：Raymond E. Conrow、Glen W. Dillow、Liangqiao Bian、Liang Xue、Olga Papadopoulou、John K. Baker、Britt S. Scott

  DOI：10.1021/jo020282g

  日期：2002.9.1

  4. A pathway to 4 is proposed that involves Baeyer-Villiger-type oxidation of keto aldehyde 1 to mixed anhydride 5, followed by intramolecular formyl transfer. Synthetically, acid 3 was reacted with N,N'-carbonyldiimidazole followed by triethylammonium formate in order to generate the transient anhydride 5 en route to an authentic sample of 4.

  长时间存储期间，空气中的悬浮液中地塞米松的氧化会生成17alpha-甲酰氧基-17β-羧酸4。有人提出了通向4的途径，该过程涉及将酮醛1转化为混合酸酐5的拜耳-维利格型氧化，然后进行分子内甲酰基转移。合成地，酸3与N，N'-羰基二咪唑，然后与甲酸三乙铵反应，以便生成途经酸酐5，到达真实样品4。
• Synthesis of new local anti-inflammatory thiosteroids based on antedrug concept
  作者：C Milioni、L Jung、B Koch

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90137-c

  日期：1991.12

  The synthesis and the in vitro pharmacological evaluation of a number of topical corticosteroid derivatives designed on the basis of the antedrug concept are reported. Three series of compounds were synthesized in which sulfur-containing amino acids were incorporated to the steroidal structure in the 21 position. Compounds of series I are diesters of cystine with the 21-hydroxyl groups of the corticosteroids, while series II and III contain 21-amino and 21-thio corticosteroid derivatives, respectively. The new compounds were less potent than the parent corticosteroids in vitro. The 21-yl-[9-alpha-fluoro-11-beta,17-alpha-dihydroxy-16-alpha-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione]-S-acetylamino cysteine 13 was the most interesting compound of the series and is now under further evaluation.
• US3944577A
  申请人：——

  公开号：US3944577A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4049804A
  申请人：——

  公开号：US4049804A

  公开（公告）日：1977-09-20