4-(1,1-diphenylethyl)pyridine | 109975-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-diphenylethyl)pyridine
• CAS: 109975-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: CJQGILPQYWJLHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  390.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloro-1,1-diphenylethyl)pyridine 生成 4-(1,1-diphenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  EISCH, JOHN J.;KOVACS, CSABA A.;CHOBE, PRABODH;BOLESLAWSKI, MAREK P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4427-4437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Reductive Decarboxylative Pyridylation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters: Synthesis of Congested Pyridine-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Hui Chen、Yuming Gu、Xueting Liu、Xu Cheng、Jing Ma、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b03798

  日期：2019.11.1

  practical and efficient Lewis acid-catalyzed radical–radical coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters and 4-cyanopyridines with inexpensive bis(pinacolato)diboron as reductant has been developed. With ZnCl2 as the catalyst, a wide range of quaternary 4-substituted pyridines, including highly congested diarylmethyl and triarylmethyl substituents, could be selectively obtained in moderate to good

  开发了一种实用而有效的路易斯酸催化N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和4-氰基吡啶与廉价的双（频哪醇）二硼烷作为还原剂的自由基-自由基偶联反应。用ZnCl 2作为催化剂，可以选择性地以中等到良好的收率和宽泛的官能团耐受性，选择性地获得包括高度拥挤的二芳基甲基和三芳基甲基取代基在内的各种季4-取代的吡啶。结合理论计算和实验研究表明，路易斯酸可以与吡啶-硼基自由基的氰基配位，从而降低C-C偶联途径的活化势垒，从而导致4取代的吡啶的形成。此外，它还可以促进自由基-自由基偶联中间体的脱氰/芳构化。
• RESINS FOR UNDERLAYERS
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US20160016872A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Polymeric reaction products of certain substituted tetraarylmethane monomers are useful as underlayers in semiconductor manufacturing processes.

  某些取代四芳基甲烷单体的聚合反应产物在半导体制造过程中作为底层是有用的。
• Reactive Dications:  The Superacid-Catalyzed Reactions of Alkynes Bearing Adjacent <i>N</i>-Heterocycles or Amine Groups
  作者：Douglas A. Klumpp、Rendy、Yun Zhang、Aaron McElrea、Alma Gomez、Han Dang

  DOI：10.1021/jo040218u

  日期：2004.11.1

  A variety of aminoalkynes and related heterocycles are reacted in the Bronsted superacid CF3SO3H (triflic acid), and products are obtained in generally good yields (69-99%) from Friedel-Crafts-type reactions. The reactions are consistent with the formation of novel dicationic intermediates having a vinyl cationic site and an adjacent protonated N-heterocycle or ammonium cation.