2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 25707-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(2-Pyridinyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 25707-17-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: BESVZUJMBBSCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-iodo-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  两性离子型熔融盐催化的水中碘化：碘咪唑并杂环的合成

  摘要：

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562492
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以217 mg的产率得到2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶易受激发态分子内质子转移：通过Ortoleva-King反应一锅合成

  摘要：

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo300643w

文献信息

• Copper-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation of imidazoheterocycles
  作者：Subhajit Mishra、Pallab Mondal、Monoranjan Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob02363g

  日期：——

  ethoxycarbonyl-difluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed through sp2 C–H bond functionalization with BrCF2CO2Et under ambient air. A series of ethoxycarbonyldifluoromethylated imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在铜上的区域选择性铜催化的乙氧基羰基-二氟甲基化反应是通过在环境空气中用BrCF 2 CO 2 Et进行sp 2 C–H键官能化而开发的。合成了一系列具有广泛功能的乙氧基羰基二氟甲基化咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Bidentate BODIPY-appended 2-pyridylimidazo[1,2-a]pyridine ligand and fabrication of luminescent transition metal complexes
  作者：Shasha Zhang、Wei Yuan、Yaru Qin、Jin Zhang、Ning Lu、Wei Liu、Hongkun Li、Yong Wang、Yahong Li

  DOI：10.1016/j.poly.2018.03.023

  日期：2018.7

  Abstract One new molecular dyad 8-(2-(pyridine-2-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoroboradiazaindacene (PyIP-BODIPY, L) comprising imidazo[1,2-a]pyridine and boron-dipyrromethene subunits, has been synthesized starting from imidazo[1,2-a]pyridine derivative and fully characterized. As evidenced by X-ray structural data, with metal cations binding to the vacant bidentate ligand

  摘要一种新的分子双8-（2-（吡啶-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶）-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟硼氮杂吲哚并烯（PyIP-BODIPY，L包括咪唑并[1,2-a]吡啶和硼二吡咯亚甲基亚基的化合物已从咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物开始合成并充分表征。X射线结构数据证明，金属阳离子与空的二齿配体L结合，形成了5种新的发光过渡金属配合物1-5（二溴锌（II），氯镉（II），氯三羰基hen（I），双（2-苯基吡啶） ）铱（III），二氯铂（II）配合物已成功形成。进行DFT和TDDFT计算是为了了解基态的电子特性。
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Regioselective Oxidative Trifluoromethylation of Imidazoheterocycles via C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Kamarul Monir、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/jo502928e

  日期：2015.2.6

  been carried out at room temperature through the functionalization of the sp2 C–H bond employing Langlois reagent under ambient air. A library of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized regioselectively. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并吡啶的氧化三氟甲基化反应已在室温下通过使用Langlois试剂对sp 2 C–H键进行官能化来进行。已经选择性地合成了具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。