5-Formimino-tetrahydrofolate | 2311-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Formimino-tetrahydrofolate
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[(2-amino-5-methanimidoyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 2311-81-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₈O₆
• 分子量: 472.461
• InChiKey: YCWUVLPMLLBDCU-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formimino-tetrahydrofolate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,10-methenyltetrahydrofolate
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5-formiminotetrahydrofolate的合成及理化性质；代谢组学参考标准†

  摘要：

  通过化学合成已经制备出了由四氢叶酸和甲酸甲谷氨酸的相互作用衍生而来的甲酸酯氧化水平的一碳载体，该化合物已被初步鉴定为5-甲亚氨基四氢叶酸。在抗氧化剂的存在下，在厌氧条件下，用过量的甲亚氨酸乙酯处理（6 S）-四氢叶酸在碱水溶液中的溶液，得到胶状固体，其基于质谱分析，与四氢叶酸的单甲亚氨基衍生物一致。通过验证方法进行的进一步物理化学表征强烈表明，化学合成的产物与酶促产生的物质相同，并且实际上是（6 S）-5-formiminotetrahydrofolate。鉴定并描述了维持这种高度敏感化合物完整性的条件和处理方法，并描述了分析方法，这些方法和方法对于使用该化合物的研究非常有用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00245b
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrofolic acid 、 甲亚胺乙酯盐酸盐 在 2-巯基乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Formimino-tetrahydrofolate
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5-formiminotetrahydrofolate的合成及理化性质；代谢组学参考标准†

  摘要：

  通过化学合成已经制备出了由四氢叶酸和甲酸甲谷氨酸的相互作用衍生而来的甲酸酯氧化水平的一碳载体，该化合物已被初步鉴定为5-甲亚氨基四氢叶酸。在抗氧化剂的存在下，在厌氧条件下，用过量的甲亚氨酸乙酯处理（6 S）-四氢叶酸在碱水溶液中的溶液，得到胶状固体，其基于质谱分析，与四氢叶酸的单甲亚氨基衍生物一致。通过验证方法进行的进一步物理化学表征强烈表明，化学合成的产物与酶促产生的物质相同，并且实际上是（6 S）-5-formiminotetrahydrofolate。鉴定并描述了维持这种高度敏感化合物完整性的条件和处理方法，并描述了分析方法，这些方法和方法对于使用该化合物的研究非常有用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00245b

文献信息

• Food and vitamin preparations containing the natural isomer of reduced folates
  申请人：Bailey W. Steven

  公开号：US20070207136A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A composition for human or animal consumption for supplying folate which includes a natural isomer of reduced folate, such as (6S)-tetrahydrofolic acid. 5-methyl-(6S)-tetrahydrofolic acid, 5-formyl-(6S)-tetrahydrofolic acid, 10-formyl-(6R)-tetrahydrofolic acid, 5,10-methylene-(6R)-tetrahydrofolic acid, 5,10-methenyl-(6R)-tetrahydrofolic acid, 5-formimino-(6S)-tetrahydrofolic acid, and their polyglutamyl derivatives is disclosed. Such compositions include multivitamin preparations (with or without minerals and other nutrients); breakfast foods such as prepared cereals, toaster pastries and breakfast bars; infant formulas; dietary supplements and complete diet and weight-loss formulas and bars; animal feed (for example pet foods) and animal feed supplements (such as for poultry feed). The amount of the natural isomer of a reduced folate in a composition for human consumption can range between about 5% and about 200% of the daily requirement for folic acid per serving or dose.
• US7674490B2
  申请人：——

  公开号：US7674490B2

  公开（公告）日：2010-03-09
• Synthesis and physicochemical characterization of (6<i>S</i>)-5-formiminotetrahydrofolate; a reference standard for metabolomics
  作者：A. H. Lewin、P. Silinski、D. Zhong、A. Gilbert、S. W. Mascarella、H. H. Seltzman

  DOI：10.1039/c8ob00245b

  日期：——

  identified as 5-formiminoltetrahydrofolate, has been prepared by chemical synthesis. Treatment of a solution of (6S)-tetrahydrofolate in aqueous base with excess ethyl formimidate in the presence of anti-oxidant under anaerobic conditions afforded a gummy solid which, based on mass spectral analysis, conformed to a monoformimino derivative of tetrahydrofolate. Further physicochemical characterization by validated

  通过化学合成已经制备出了由四氢叶酸和甲酸甲谷氨酸的相互作用衍生而来的甲酸酯氧化水平的一碳载体，该化合物已被初步鉴定为5-甲亚氨基四氢叶酸。在抗氧化剂的存在下，在厌氧条件下，用过量的甲亚氨酸乙酯处理（6 S）-四氢叶酸在碱水溶液中的溶液，得到胶状固体，其基于质谱分析，与四氢叶酸的单甲亚氨基衍生物一致。通过验证方法进行的进一步物理化学表征强烈表明，化学合成的产物与酶促产生的物质相同，并且实际上是（6 S）-5-formiminotetrahydrofolate。鉴定并描述了维持这种高度敏感化合物完整性的条件和处理方法，并描述了分析方法，这些方法和方法对于使用该化合物的研究非常有用。