3-octanoyloxymethyl 5,5-diphenylhydantoin | 85901-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-octanoyloxymethyl 5,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: (2,5-Dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)methyl octanoate
• CAS: 85901-38-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: IDZYLIZKJFAXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-octanoyloxymethyl 5,5-diphenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  低熔点苯妥英前药可作为苯妥英钠的替代口服给药方式：其他高熔点微水溶性药物的模型。

  摘要：

  苯妥英钠是一种高熔点，弱酸性和微水溶性的药物。由于这些理化特性，苯妥英钠在酸性和钠盐两种形式的各种剂型中都具有不稳定的生物利用度。合成了一系列苯妥英钠的3-酰氧基甲基衍生物（乙酰基至癸酰基），并测量了各种理化性质。与苯妥英相比，前药更容易溶于各种可代谢的甘油酯，如三丁酸甘油三酯，三辛酸甘油酯和三油酸甘油酯。前药在各种有机载体研究中的溶解度与前药的熔点密切相关：熔点越低，溶解度越大。血浆和组织匀浆中前药的裂解率与链长呈抛物线关系。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720420

文献信息

• Low-Melting Phenytoin Prodrugs as Alternative Oral Delivery Modes for Phenytoin: A Model for Other High-Melting Sparingly Water-Soluble Drugs
  作者：Yumiko Yamaoka、Richard D. Roberts、Valentino J. Stella

  DOI：10.1002/jps.2600720420

  日期：1983.4

  measured. The prodrugs were more readily soluble in various metabolizable glycerol esters such as tributyrin, trioctanoin, and triolein than phenytoin. The solubility of the prodrugs in the various organic vehicles studies was closely correlated to the melting point of the prodrug: the lower the melting point the greater the solubility. The cleavage rates of the prodrugs in plasma and tissue homogenates

  苯妥英钠是一种高熔点，弱酸性和微水溶性的药物。由于这些理化特性，苯妥英钠在酸性和钠盐两种形式的各种剂型中都具有不稳定的生物利用度。合成了一系列苯妥英钠的3-酰氧基甲基衍生物（乙酰基至癸酰基），并测量了各种理化性质。与苯妥英相比，前药更容易溶于各种可代谢的甘油酯，如三丁酸甘油三酯，三辛酸甘油酯和三油酸甘油酯。前药在各种有机载体研究中的溶解度与前药的熔点密切相关：熔点越低，溶解度越大。血浆和组织匀浆中前药的裂解率与链长呈抛物线关系。