1-phenylpyridine-2(1H)-thione | 126957-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1-Phenylpyridine-2-thione
• CAS: 126957-56-0
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: IZGUADIDLWDNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  300.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpyridine-2(1H)-thione 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(1,2-Dihydro-1-phenyl-2-pyridyliden)-p-methoxybenzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Bruchmann, Bernd; Nink, Gunter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 267 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶-2(1H)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-phenylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014184808A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition- metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile,under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及式I的新型螺环氧化吲哚类似物和式II的吲哚酮化合物或其位置异构体、对映异构体、衍生物或药用可接受盐。进一步地，本发明提供了一种无需过渡金属的多组分反应（MCR）过程，用于在温和条件下使用芳炔前体、N-取代异色满和N-杂芳族化合物作为亲核试剂来制备式I和II的化合物，从而高收率和选择性地形成所需的螺环氧化吲哚类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复杂结构。
• Transition‐Metal‐Free C2‐Functionalization of Pyridines through Aryne Three‐Component Coupling
  作者：Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/chem.202102005

  日期：2021.10

  C2-functionalization of pyridines through a transition-metal-free protocol by using aryne multicomponent coupling is demonstrated. The reaction allowed a broad-scope synthesis of C2-substituted pyridine derivatives bearing the −CF3 group in good yields with α,α,α-trifluoroacetophenones as the third component. Activated keto esters could also be employed as the third component in this formal 1,2-di(hetero)arylation

  展示了通过使用芳炔多组分耦合通过无过渡金属协议直接对吡啶进行 C2 功能化。该反应允许以良好的收率广泛合成带有-CF 3基团的C2-取代的吡啶衍生物，其中α,α,α-三氟苯乙酮作为第三组分。活化的酮酯也可以用作酮的这种正式的 1,2-二（杂）芳基化中的第三组分。在稀释条件下进行反应抑制了竞争性吡啶-芳烃聚合途径。最初生成的亚吡啶中间体对羰基进行亲核攻击，然后进行类似于 Smiles 重排的 S N Ar 过程，得到所需的产物。
• Transition-Metal-Free Multicomponent Reactions Involving Arynes, N-Heterocycles, and Isatins
  作者：Anup Bhunia、Tony Roy、Pradip Pachfule、Pattuparambil R. Rajamohanan、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201304278

  日期：2013.9.16

  Mix and match: With isoquinoline as the nucleophilic trigger, multicomponent reactions afforded spirooxazino isoquinoline derivatives, proceeding through 1,4‐dipolar intermediates. The use of pyridine as a nucleophile furnished indolin‐2‐one derivatives, with the reaction likely proceeding through a pyridylidene intermediate.

  混合搭配：以异喹啉为亲核触发物，多组分反应提供了螺恶嗪基异喹啉衍生物，其通过1,4-偶极中间体进行。使用吡啶作为亲核试剂提供的吲哚-2-酮衍生物，反应可能通过吡啶叉中间体进行。
• SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115179A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition-metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile, under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及公式-I的新颖螺-氧杂环类似物以及公式-II的吲哚酮化合物，或其位置异构体、立体异构体、衍生物或其药学上可接受的盐。公式-I公式-II此外，本发明提供了一种过渡金属自由的多组分反应（MCR）过程，用于制备上述公式-I和II化合物，该过程使用芳烃前体、N-取代异喹啉和N-杂芳化合物作为亲核试剂，在温和条件下导致所需的螺-氧杂环类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复合物高产率、高选择性地形成。
• Boberg, Friedrich; Nink, Gunter; Bruchmann, Bernd, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 12, p. 145 - 150
  作者：Boberg, Friedrich、Nink, Gunter、Bruchmann, Bernd、Korall, Barbara、Weber, Reglindis

  DOI：——

  日期：——