1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 3-pyridin-1-ium-1-ylpropan-1-ol;chloride
• 化学式: C₈H₁₂NO*Cl
• 分子量: 173.642
• InChiKey: VURXQEHHDMDTOV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于[2,3]-σ重排反应的一类新的铵盐：烯-内-螺盐。

  摘要：

  报道了烯-内-螺环，四氢吡啶衍生的铵碘的σ重排的第一个例子。因此，螺[6.7]-基团主要通过[2,3]-途径重排，而类似的[6.6]-基团通过[1,2]-和[2,3]-机理以大致相等的比例重排。该方法可快速进入一系列带有吡咯并[1,2-a]氮杂或八氢吲哚并核的生物碱的核心。

  DOI：

  10.1021/ol050691+
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  固相Zincke反应：制备ω-羟基吡啶鎓盐以寻求CFTR活化。

  摘要：

  作为一项合成计划的一部分，对MPB-07的结构修饰进行了研究，旨在发现具有CFTR活化潜能的小分子。使用Zincke反应，通过固相合成技术制备MPB-07衍生物，以构建芳香族季铵盐（如2或3中发现的那些盐）。在这种转化过程中，伯胺与高度亲电的N-2反应， 4-二硝基苯基吡啶鎓（DNP）盐4，得到吡啶鎓盐8，释放出2,4-二硝基苯胺6。因此，1-（2,4-二硝基苯基）吡啶鎓盐与各种与聚合物结合的氨基醚反应，然后裂解从树脂中以高收率和高纯度提供所需的盐。

  DOI：

  10.1021/jo0001636

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Hydrogen Bonding Between Ions of Like Charge in Ionic Liquids Characterized by NMR Deuteron Quadrupole Coupling Constants—Comparison with Salt Bridges and Molecular Systems
  作者：Alexander E. Khudozhitkov、Jan Neumann、Thomas Niemann、Dzmitry Zaitsau、Peter Stange、Dietmar Paschek、Alexander G. Stepanov、Daniil I. Kolokolov、Ralf Ludwig

  DOI：10.1002/anie.201912476

  日期：2019.12.2

  We present deuteron quadrupole coupling constants (DQCC) for hydroxyl-functionalized ionic liquids (ILs) in the crystalline or glassy states characterizing two types of hydrogen bonding: The regular Coulomb-enhanced hydrogen bonds between cation and anion (c-a), and the unusual hydrogen bonds between cation and cation (c-c), which are present despite repulsive Coulomb forces. We measure these sensitive

  我们介绍了在结晶或玻璃态下表征两种氢键的羟基官能化离子液体（IL）的氘代四极偶合常数（DQCC），其特征在于两种类型的氢键：阳离子和阴离子之间的常规库仑增强氢键（ca），以及不寻常的氢阳离子与阳离子（cc）之间的键，尽管存在库仑排斥力，但它们仍然存在。我们通过固态NMR光谱法测量了这些敏感的氢键探针。将（ca）离子对和（cc）H键的DQCC与超分子络合物中的盐桥和分子液体中的DQCC进行比较。在低温下，（cc）物种成功地与（ca）离子对竞争，并主导了簇群。从分子动力学（MD）模拟获得的平衡常数表明van' 在不同氢键键合的物种之间具有小的过渡焓的Hoff行为。我们表明，阳离子簇的形成阻止了这些IL的结晶。随着冷却，（cc）氢键持续存在，导致过冷和玻璃形成。
• Hydroxy-containing ionic liquids as catalysts in the synthesis of organic carbonates from epoxides and CO2
  作者：S. E. Lyubimov、A. A. Zvinchuk、B. Chowdhury、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-020-2941-1

  日期：2020.8

  Hydroxy-containing ionic liquids such as triethyl(3-hydroxypropyl)ammonium, 1-(3-hydroxypropyl)-3-methylimidazolium, 3-(2-hydroxyethyl)-1-methylimidazolium, and 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chlorides were used as catalysts for the addition of carbon dioxide to epoxides, which gives cyclic carbonates. The effect of CO2 pressure and reaction temperature on the conversion of epoxides, as well as a promoting effect of inorganic substrates were studied.

  含羟基的离子液体，如三乙基（3-羟基丙基）铵盐、1-(3-羟基丙基)-3-甲基咪唑盐、3-(2-羟基乙基)-1-甲基咪唑盐和1-(3-羟基丙基)吡啶铵氯化物，被用作催化剂，促进二氧化碳与环氧化合物的加成反应，从而生成环状碳酸酯。研究了二氧化碳压力和反应温度对环氧化合物转化率的影响，以及无机底物的促进作用。
• Palladium-catalyzed allylic substitution between C-based nucleophiles and 6-azabicyclo[3.1.0]-hex-3-en-2-oxy derivatives: A new selectivity paradigm
  作者：João A.C. Oliveira、Gredy Kiala、Filipa Siopa、Aurélie Bernard、Geoffrey Gontard、Julie Oble、Carlos A.M. Afonso、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131182

  日期：2020.12

  The reaction between α-hydroxy-(or α-acetoxy) cyclopenten-aziridines (6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ols or acetates) and C-based nucleophiles in the presence of Pd(0)-catalysis was investigated. In all the cases studied, the reaction was totally regio- and diastereo-selective, affording a single adduct in moderate to good yields. Specifically, attack of the nucleophile at position 3 of the cyclopentene

  在Pd（0）存在下，α-羟基-（或α-乙酰氧基）环戊烯-氮丙啶（6-氮杂双环[3.1.0] hex-3-en-2-ols或乙酸盐）与C基亲核试剂之间的反应-催化进行了研究。在所研究的所有情况下，反应完全是区域和非对映选择性的，提供了中等至良好收率的单一加合物。具体地，观察到环戊烯部分的3位亲核试剂抗邻位氧基的攻击，氮丙啶环的乙烯基环开环。当碳酸是一种非常酸性的亚甲基（p K a （DMSO） ≤7.3），生成的加合物为两性离子，这是由于在碳原子键之间形成的氨基和碳酸部分之间的分子内质子转移所致。提出了这种转变的合理机制。
• 6-Azabicyclo[3.1.0]hex-30-en-2-ol Derivative, photochemically generated building blocks for bicyclic β-lactams
  作者：Fabrice Glarner、Steven R. Thornton、Daniel Schärer、Gérald Bernardinelli、Ulrich Burger

  DOI：10.1002/hlca.19970800112

  日期：1997.2.10

  The title compounds 4 are obtained by photolysis of simple N-alkylpyridinium salts in H2O or alcohol. On reaction with [Fe2(CO)9] in THF, 4 gives bicyclic tricarbonyliron complexes 13a–d, which on oxidative decomplexation with ceric ammonium nitrate afford cis-fused cyclopenteno-β-lactams 15a–d.

  通过在H 2 O或醇中光解简单的N-烷基吡啶鎓盐获得标题化合物4。与[Fe 2（CO）9 ]在THF中反应时，4生成双环三羰基铁配合物13a – d，与硝酸铈铵进行氧化分解后，得到顺式稠合的环戊烯-β-内酰胺15a – d。