6-溴-2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 13577-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-trifluoromethyl-1(3)H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 13577-72-5
• 化学式: C₇H₃BrF₃N₃
• 分子量: 266.02
• InChiKey: QOYUQFRNTGHVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183℃
• 密度：
  2.06
• 闪点：
  65℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 6-溴-2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 、 三氟乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以20 mg的产率得到6-(2,3-dichlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内施用该发明的组合物。

  公开号：

  US20130281392A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-溴-2-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles

  摘要：

  We report an efficient one-step route to 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles via the condensation of fluorinated carboxylic acids and aromatic diamines or aminothiophenols. Additionally, we describe the syntheses of fluoroalkyl-azabenzimidazoles, -purines, and -imidazolopyrazines. This method is high-yielding with broad scope and is operationally simple with potential application to parallel synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.069

文献信息

• Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
  申请人：Meng Charles Q

  公开号：US09000187B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  本发明涉及口服、局部或注射用组合物，用于对抗哺乳动物体内的肝吸虫寄生虫，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。本发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内的肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要此类组合物的哺乳动物体内施用本发明的组合物。
• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。
• [DE] N-ARYL UND N-ALKYLSULFONYLAMINALE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] N-ARYL AND N-ALKYLSULPHONYLAMINALS AS PESTICIDES<br/>[FR] N-ARYL- ET N-ALKYLSULFONYLAMINALES UTILISES COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995025719A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl- und N-Alkylsulfonylaminale der Formel (I), in welcher A für spezielle, in der Beschreibung genannte N-Heterocyclen steht und R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) The invention concerns novel, substituted N-aryl and N-alkylsulphonylaminals of formula (I) in which A stands for special N-heterocycles mentioned in the description, and R1, R2 and R3 have the meanings given in the description. The invention further concerns a process for preparing them and their use as pesticides.(FR) L'invention concerne de nouveaux N-aryl- et N-alkylsulfonylaminales substitués ayant la formule (I) ci-après, dans laquelle A désigne des N-hétérocycles spéciaux spécifiés dans la description, et R1, R2 et R3 ont les significations données dans la description, ainsi qu'un procédé pour la fabrication de ces composés et leur utilisation comme pesticides.

  该发明涉及一种新合成的带有取代位点的N-aryl-和N-alkyl sulfonylaminals，其式为( I )，其中A代表特定的N-杂环（在描述中提到），R1、R2和R3具有描述中给出的意义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及其作为生物农药的使用方法。
• N-ARYL UND N-ALKYLSULFONYLAMINALE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0751935A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• US3941882A
  申请人：——

  公开号：US3941882A

  公开（公告）日：1976-03-02