dimethyl (2-methoxyacetyl)phosphonate | 26583-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-methoxyacetyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-2-methoxyethanone
• CAS: 26583-90-4
• 化学式: C₅H₁₁O₅P
• 分子量: 182.113
• InChiKey: YQNZKOHHKWGMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-methoxyacetyl)phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₆H₃₂N₃O₃P 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methoxyethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺 的Rh（i）配合物催化α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化† ‡

  摘要：

  已经公开了带有伯胺部分（DpenPhos）的单齿亚磷酰胺的Rh（I）配合物对于多种α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化非常有效，从而提供了相应的生物学作用。重要的具有出色对映选择性（90-> 99％ee）的手性α-或β-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06835k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 三甲氧基磷 生成 dimethyl (2-methoxyacetyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺 的Rh（i）配合物催化α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化† ‡

  摘要：

  已经公开了带有伯胺部分（DpenPhos）的单齿亚磷酰胺的Rh（I）配合物对于多种α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化非常有效，从而提供了相应的生物学作用。重要的具有出色对映选择性（90-> 99％ee）的手性α-或β-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06835k

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Phosphonic Acid Derivatives by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/anie.200702924

  日期：2007.10.15
• Copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes
  作者：Dietmar Seyferth、Robert S. Marmor

  DOI：10.1021/jo00800a026

  日期：1971.1
• A study of the reaction of 2-haloacyl halides with trialkyl phosphites. Synthesis of 2-substituted acyl phosphonates
  作者：David R. Brittelli

  DOI：10.1021/jo00211a011

  日期：1985.5
• BRITTELLI, D. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1845-1847
  作者：BRITTELLI, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric hydrogenation of α- or β-acyloxy α,β-unsaturated phosphonates catalyzed by a Rh(i) complex of monodentate phosphoramidite
  作者：Jinzhu Zhang、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c1ob06835k

  日期：——

  The Rh(I) complex of a monodentate phosphoramidite bearing a primary amine moiety (DpenPhos) has been disclosed to be highly efficient for the asymmetric hydrogenation of a variety of α- or β-acyloxy α,β-unsaturated phosphonates, providing the corresponding biologically important chiral α- or β-hydroxy phosphonic acid derivatives with excellent enantioselectivities (90–>99% ee).

  已经公开了带有伯胺部分（DpenPhos）的单齿亚磷酰胺的Rh（I）配合物对于多种α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化非常有效，从而提供了相应的生物学作用。重要的具有出色对映选择性（90-> 99％ee）的手性α-或β-羟基膦酸衍生物。