[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 4-[Anilino(dimethoxyphosphoryl)methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₅P
• 分子量: 337.312
• InChiKey: VHLRRXZEMYODGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline 、 三甲氧基磷 在 水 作用下， 生成 [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸酯与 α,β-不饱和腈、茴香和由芳香醛衍生的肟的反应

  摘要：

  摘要 亚磷酸二烷基酯 (DAP, 1a, b) 和亚磷酸三烷基酯 (TAP, 2a, b) 与 α,β-不饱和腈（3a, b 和 4a, b）以及衍生的苯胺（5a 和 6）的反应来自芳香醛（香兰素和/或胡椒醛）的报道。新膦酸酯产品（参见 7、8、15、16 和 17）的结构基于兼容的元素和光谱结果 三价亚磷酸酯（TAP、2a、b）和三苯基膦将香草醛肟（5b）转化为 4-羟基 - 3-甲氧基苄腈 (19)。还假设了可能的反应机制来解释化合物 7a-d、8a、b 和 19 的形成。

  DOI：

  10.1080/10426509808035674

文献信息

• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• A green protocol for one-pot three-component synthesis of α-amino phosphonates catalyzed by succinic acid
  作者：Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Jasem Aboonajmi、Mojtaba Lashkari、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-013-1081-8

  日期：2014.5

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-amino phosphonates from a condensation reaction of trialkyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of a catalytic amount of succinic acid (8.5 mol %) (for the first time) under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are excellent yields, short reaction time

  摘要 已经开发了一种简单，有效且通用的方法，用于在催化量的琥珀酸存在下，通过亚磷酸三烷基酯，醛和胺的缩合反应，进行一锅三组分合成α-氨基膦酸酯。 mol％）（首次）在无溶剂条件下。该方案的优点是产率高，反应时间短，反应条件温和，可用性更高，成本更低，更环保，无需柱色谱法和简单的后处理程序。 图形概要
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• THE REACTION OF ALKYL PHOSPHITES WITH α,ß-UNSATURATED NITRILES, ANILS AND OXIMES DERIVED FROM AROMATIC ALDEHYDES
  作者：Mohamed Refat H. Mahran、Taghrid S. Hafez、Maged Mories Henary

  DOI：10.1080/10426509808035674

  日期：1998.8.1

  Reactions of dialkyl phosphites (DAP, 1a, b) and trialkyl phosphites (TAP, 2a, b) with the α,β-unsaturated nitriles (3a, b and 4a, b) as well as with anils (5a and 6) derived from aromatic aldehydes (vanillin and/or piperonal) are reported. Structures of the new phosphonate products (cf. 7,8,15,16 and 17) were based upon compatible elementary and spectroscopic results Tervalent phosphites (TAP, 2a, b) and

  摘要 亚磷酸二烷基酯 (DAP, 1a, b) 和亚磷酸三烷基酯 (TAP, 2a, b) 与 α,β-不饱和腈（3a, b 和 4a, b）以及衍生的苯胺（5a 和 6）的反应来自芳香醛（香兰素和/或胡椒醛）的报道。新膦酸酯产品（参见 7、8、15、16 和 17）的结构基于兼容的元素和光谱结果 三价亚磷酸酯（TAP、2a、b）和三苯基膦将香草醛肟（5b）转化为 4-羟基 - 3-甲氧基苄腈 (19)。还假设了可能的反应机制来解释化合物 7a-d、8a、b 和 19 的形成。