3-(1-硝基乙基)-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 79017-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(1-硝基乙基)-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 3-(1-nitroethyl)-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(1-nitroethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(1-nitro-ethyl)-phthalide；3-(1-Nitro-aethyl)-phthalid；1,3-dihydro-3-(1-nitroethyl)-isobenzofuran-1-one；3-(1-nitroethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-(1-nitroethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 79017-08-6；97049-60-0；97049-75-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD03001201
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FCWYFQGGRBDNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102°C
• 沸点：
  398.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-硝基乙基)-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for regiospecific syntheses of benzopyran-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a006
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-醛基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(1-硝基乙基)-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Active methylene compounds in a very effective approach to 3-substituted isobenzofuranones through tandem aldol/lactonization reactions

  摘要：

  In this article we describe a new accessible methodology for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. In this process we exploited an effective, economic, useful and environmentally benign K2CO3 catalyzed, solvent-free one-pot tandem aldol-lactonization reaction between active methylene compounds and methyl 2-carboxy benzaldehyde. A particularly simple work-up and purification procedure are additional advantages addressed to a general green chemistry approach to this important class of heterocyclic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.079

文献信息

• Antihypertensive tricyclic isoindole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04273773A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Tricyclic isoindole derivatives characterized by having a 1,2,3,4,6,10b-hexahydropyrazino[2,1-a]isoindole or 1,3,4,10b-tetrahydropyrimido[6,1-a]isoindol-6(2H)-one nucleus are disclosed. The foregoing compounds are useful antihypertensive agents.

  本发明揭示了具有1,2,3,4,6,10b-六氢吡嗪[2,1-a]异吲哚或1,3,4,10b-四氢嘧啶[6,1-a]异吲哚-6(2H)-酮核的三环异吲哚衍生物。上述化合物是有用的降压剂。
• Synthesis of derivatives of isoindole and of pyrazino[2,1-<i>a</i>]isoindole
  作者：Jean-Marie Ferland、Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber

  DOI：10.1139/v85-061

  日期：1985.2.1

  Amines were reacted with lactones 7 or with unsaturated nitro derivatives 8 to give isoindole and pyrazino[2,1-a]isoindole derivatives. The mechanisms of formation, proofs of structure, and stereochemistry are presented.

  胺与内酯 7 或不饱和硝基衍生物 8 反应得到异吲哚和吡嗪并 [2,1-a] 异吲哚衍生物。介绍了形成机制、结构证明和立体化学。
• ANALGESICS. I. AMINOPHTHALIDYLALKANES
  作者：GLENN E. ULLYOT、JOHN J. STEHLE、CHARLES L. ZIRKLE、R. L. SHRINER、FRANK J. WOLF

  DOI：10.1021/jo01181a008

  日期：1945.9
• FERLAND, J. -M.;DEMERSON, CH. A.;HUMBER, L. G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 2, 361-365
  作者：FERLAND, J. -M.、DEMERSON, CH. A.、HUMBER, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• HAUSER, FRANK M.;BAGHDANOV, VACELI M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4676-4681
  作者：HAUSER, FRANK M.、BAGHDANOV, VACELI M.

  DOI：——

  日期：——