5-氰基-3-苯基-1,2,4-三嗪 | 187099-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-氰基-3-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-cyano-3-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
• CAS: 187099-45-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• 分子量: 182.184
• InChiKey: BQVAZCAZGYWXJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-3-苯基-1,2,4-三嗪 在 氨 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与硝基甲烷离子的反应。1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟的简便制备方法及其合成应用†

  摘要：

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330603
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-三嗪 在 氢氧化钾 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氰基-3-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与硝基甲烷离子的反应。1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟的简便制备方法及其合成应用†

  摘要：

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330603

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。