3-phenyl-1,2,4-triazin-5-one | 54673-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one；3-Phenyl-2H-1,2,4-triazin-5-one；3-Phenyl-1,2,4-triazinone；3-phenyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 54673-30-2
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: OMHQCQBFPNKRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,2,4-triazin-5-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl[1,2,4]triazino[1,6-f]phenanthridin-13-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of triazatriphenylene cations, promising chemosensors for nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1276-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 五氯化磷 、 氨 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  不对称三嗪-XIII：五氯化磷与4-亚硝基吡唑的反应

  摘要：

  研究了五氯化磷与一些3：5-二取代的4-亚硝基吡唑（二甲基，二苯基，甲基苯基和苯基碳甲氧基）的反应。描述了新型化合物1-氯-4-氰基-2：3-二氮杂丁-1：3-二烯的形成。通过与氨和随后碱诱导的环化处理，这些物质被转化成5-氨基作为-triazines和后者的反应进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80016-2

文献信息

• Asymmetric induction in the reactions of azinones with C-nucleophiles
  作者：O. N. Chupakhin、I. N. Egorov、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-010-0195-z

  日期：2010.5

  acylating agents on the course of addition of C-nucleophiles to 1,2,4- and 1,3,5-triazinones, as well as to quinoxalin-2(1H)-one, was studied. A series of new azinone derivatives was obtained. A method for the preparation of diastereomerically pure addition products of indoles to 1,2,4-triazinones and quinoxalin-2(1H)-one in the presence of N-Ts-L-amino acid acyl chlorides was suggested.

  研究了酰化剂对 C-亲核试剂添加到 1,2,4-和 1,3,5-三嗪酮以及喹喔啉-2(1H)-one 过程中的影响。获得了一系列新的吖嗪酮衍生物。提出了一种在 N-Ts-L-氨基酸酰氯存在下制备吲哚到 1,2,4-三嗪酮和喹喔啉-2(1H)-one 的非对映异构纯加成产物的方法。
• Synthesis of isobornylphenol-containing 3-aryl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones
  作者：I. N. Egorov、O. N. Chupakhin、M. V. Berezin、G. L. Rusinov、V. L. Rusinov、E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchinc

  DOI：10.1007/s11172-011-0143-6

  日期：2011.5

  A method for modification of 3-aryl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones with isobornylphenols was proposed. The influence of various acylating agents on the reaction pathway was studied.

  提出了一种3-芳基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮与异博尔尼基酚修饰的方法。研究了各种酰化试剂对反应路径的影响。
• Atom- and step-economical nucleophilic arylation of azaaromatics via electrochemical oxidative cross C–C coupling reactions
  作者：O. N. Chupakhin、A. V. Shchepochkin、V. N. Charushin

  DOI：10.1039/c7gc00789b

  日期：——

  asymmetrical bi(het)aryls through direct functionalization of the C(sp2)–H bond in azaaromatics with fragments of (hetero)aromatic nucleophiles has first been carried out under electrochemical oxidative conditions. This versatile method for C–C bond formation between two aryl fragments can be realized under very mild potential-controlled oxidative conditions, and it does require neither incorporation of any

  首先在电化学氧化条件下，通过氮杂芳香族化合物中的（杂）芳香族亲核试剂片段的C（sp 2）–H键直接官能化合成不对称的Bi （het）芳基。这种在两个芳基片段之间形成C-C键的通用方法可以在非常温和的电势受控氧化条件下实现，并且不需要引入任何卤素原子或其他离去基团，也不需要使用金属催化剂。使用电化学S的ħ ñ方法论azaaromatic化合物的修饰已首先被证明。
• Direct introduction of heterocyclic residues into 1,2,4-triazin-5(2<i>H</i>)ones
  作者：Vladimir L. Rusinov、Grigori V. Zyryanov、Tatjana L. Pilicheva、Oleg N. Chupakhin、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570340347

  日期：1997.5

  3-Aryl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 1a-c react with indoles 2a-c in trifluoroacetic acid/chloroform or in boiling butanol or acetic acid to give 3-aryl-6-(indolyl-3)-1,6-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 3a-g. Oxidation of the dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 3a-e afforded 6-(indolyl-3)-1,2,4-triazin-5(2H)-ones 4a-e, products of nucleophilic substitution of hydrogen in 1a-c. Refluxing 1b with N-methylpyrrote

  3-芳基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 1a-c在三氟乙酸/氯仿或沸腾的丁醇或乙酸中与吲哚2a -c反应生成3-芳基-6-（吲哚基-3）-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 3a-g。二氢-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 3a-e的氧化得到6-（吲哚基-3）-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 4a-e，1a-c中氢亲核取代的产物。用N-甲基吡咯烷酮5b回流1b在丁醇中长时间停留会导致3-（4-氯苯基）-6-（1-甲酰基吡咯基-2）-1,2,4-三嗪-5（2 H）-1的形成。的反应1A-1C与吲哚2a-c中，吡咯5a，5b中，1,3-二甲基-2-苯基吡唑-4-酮（8）和氨基噻唑9A，B中的乙酸酐，得到1-乙酰基-3-芳基-6-杂芳基-1,6-二氢-1,2,4-三嗪-5（2 H）-ones 6a-s。的反应1A-1C与ñ -甲基-吡咯5b中在乙
• The formation of 1,2,4-triazolylimidazolidine-2,4-diones in reactions of 3-aryl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with alkylureas
  作者：D. G. Beresnev、G. L. Rusinov、A. Yu. Ponomareva、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011873.81934.d0

  日期：2003.10

  Recyclization of the addition products of alkylureas to 3-aryl-1,2,4-triazin-5(2H)-ones affording 1,2,4-triazole derivatives was found to occur in Ac2O.

  发现烷基脲的加成产物再循环为 3-芳基-1,2,4-triazin-5(2H)-ones，提供 1,2,4-三唑衍生物被发现发生在 Ac2O 中。