2-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 27699-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2-naphthoquinone；lawsone；4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 27699-93-0
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-(3-(5-chlorobenzo[a]phenazin-6-yl)-1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Study on Synthesis and Fluorescence of Novel Benzofused Phenazine π-Conjugated Skeleton with Coumarin and Isophoron Cores

  摘要：

  合成了具有香豆素和异佛尔酮核心的苯并呋喃π-共轭骨架的新型苯嗪，并通过经典的Knoevenagel缩合反应与适当取代的活性亚甲基化合物缩合，获得了新型单取代苯料染料6a-6d。这些新型苯料染料的色调从黄色到紫色不等。苯料染料的几何结构在B3LYP/6-31G(d)理论水平下进行了优化，其电子激发性质通过密度泛函理论进行了评估。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1597-y
• 作为产物：
  描述：

  间萘二酚 在 6Pd⁽²⁺⁾*24C₁₈H₁₁N₅*8Ru⁽²⁺⁾ 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在手性钌/钯杂金属配位笼的密闭空间内的区域和对映选择性光二聚化

  摘要：

  萘酚及其衍生物的光诱导区域和对映体选择性偶联是在基于Ru II金属配体的笼子的封闭手性配位空间中实现的。外消旋或对映纯的笼子将萘酚客体包裹起来，然后对其进行区域特异性的1,4偶联而不是正常的1,1偶联，形成4-（2-羟基-1-萘基）1,2-萘醌。同型手性笼可以实现适度的立体化学控制。光反应在有氧和厌氧条件下都进行，但通过不同的途径进行，但仍涉及相同的自由基中间体。通过使用具有双重功能（光氧化还原反应性和立体选择性）的配位笼，这种不寻常的二聚化构成了联芳基偶合中不对称诱导的非常罕见的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611875
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98 %的产率得到(E)-1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  一种芳香烃二聚体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香烃二聚体化合物的制备方法，将式1所示的化合物、复合催化剂和有机溶剂在加热条件下进行反应得到式2所示的化合物；式1所示的化合物和式2所示的化合物的结构式如下: 其中，R为H、C1～10的烷基、卤素等；所述复合催化剂为铜催化剂和三氟甲基磺酸类催化剂的混合。本发明创造性的将式1所示的化合物和复合催化剂加入到有机溶剂中，在加热条件下一步反应得到芳香烯烃二聚体类化合物，该制备方法利用式1所示的化合物作为起始原料，制备简单，操作方便，且使用极少量的复合催化剂，便可得到较高产率的式2所示的化合物。

  公开号：

  CN115141073A

文献信息

• ELECTROLYTE INCLUDING MIXTURE OF ACTIVE MATERIAL AND PRECURSOR THEREOF
  申请人：Foundation for Research and Business, Seoul Nationl University of Science and Technology

  公开号：US20210305610A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  An electrolyte including a mixture of hydroxynaphtoquinone and a precursor material thereof is provided. The electrolyte may achieve higher capacities.

  提供了一种电解质，包括羟基萘醌和其前体的混合物。该电解质可能实现更高的容量。
• Iodine-catalyzed tandem oxidative coupling reaction: A one-pot strategy for the synthesis of new coumarin-fused pyrroles
  作者：Hoda Yahyavi、Majid M. Heravi、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.055

  日期：2018.1

  facile strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted-chromeno[4,3-b]pyrrole-4(1H)-ones has been established. This method describes the Kornblum oxidation reaction of acetophenones, followed by the Knoevenagle treatment of the resulted (het)arylglyoxals with active methylene compounds and consequently iodine-activated Michael type reaction with 4-amino coumarin in a one-pot manner to afford disubstituted

  建立了简单，简便的合成2,3-二取代-chromeno [4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-ones的策略。该方法描述了苯乙酮的Kornblum氧化反应，然后用活性亚甲基化合物对所得的（杂）芳基乙二醛进行Knoevenagle处理，然后与碘化活化的迈克尔型反应与4-氨基香豆素以一锅法得到双取代的色酚。 4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-一衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition as a Versatile Platform to Access Methanobenzo[7]annulenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi

  DOI：10.1002/anie.201706557

  日期：2017.10.9

  and structurally important methanobenzo[7]annulenes were synthesized in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities through an unprecedented organocatalytic formal [3+2] cycloaddition from readily available 2‐alkyl‐3‐hydroxynaphthalene‐1,4‐diones and alkyl vinyl ketones.

  药学上和结构上重要的甲氧基苯并[7]环戊烯可通过空前的2-烷基-3-羟基萘-1,4-二酮和烷基的空前的有机催化形式[3 + 2]环加成反应以良好的对映异构和非对映选择性很好地合成。乙烯基酮。
• One‐pot, three‐component synthesis of polyfunctionalized benzo[ <scp> <i>h</i> </scp> ]pyrazolo[3,4‐ <scp> <i>b</i> </scp> ][1,6]naphthyridine and benzo[ <scp> <i>g</i> </scp> ]pyrazolo[3,4‐ <scp> <i>b</i> </scp> ]quinoline derivatives in the presence of silver nanoparticles ( <scp>AgNPs</scp> )
  作者：Jabbar Khalafy、Fatemeh Majidi Arlan、Ahmad Poursattar Marjani、Vahid Sarchami

  DOI：10.1002/jhet.4105

  日期：2020.11

  using silver nanoparticles (AgNPs) as a high performance nanocatalyst in H2O/EtOH at 60°C afforded the corresponding polyfunctionalized benzo[h]pyrazolo[3,4‐b][1,6]naphthyridines 5a‐h and benzo[g]pyrazolo[3,4‐b]quinolines 6a‐i, respectively. Excellent catalytic activity, high yields, employing green media and green nanocatalyst, cost‐effective and simple procedure are some notable advantages of using

  一种高效简单的芳基乙二醛一水合物1a-h，5-氨基-1-芳基-3-甲基吡唑2a，b和4-羟基喹啉-2（1 H）-一的三组分反应方案（3）或2-羟基-1,4-萘醌（4使用银纳米颗粒（的AgNPs）如在H高性能纳米催化剂）2 O / EtOH中在60℃下，得到相应的多官能化苯并[ ħ ]吡唑并[3,4- b ] [1,6]萘啶5a‐h和苯并[ g ]吡唑并[3,4‐ b ]喹啉6a‐i， 分别。在这种合成策略中，将AgNPs用作贵金属纳米催化剂具有出色的催化活性，高收率，采用绿色介质和绿色纳米催化剂，具有成本效益且操作简单的优点。稠合杂环的结构通过其傅立叶变换红外光谱，质子核磁共振（1 H-NMR），13 C-NMR光谱数据和显微分析得到证实。
• Original Chemical Series of Pyrimidine Biosynthesis Inhibitors That Boost the Antiviral Interferon Response
  作者：Marianne Lucas-Hourani、Daniel Dauzonne、Hélène Munier-Lehmann、Samira Khiar、Sébastien Nisole、Julien Dairou、Olivier Helynck、Philippe V. Afonso、Frédéric Tangy、Pierre-Olivier Vidalain

  DOI：10.1128/aac.00383-17

  日期：2017.10

  De novo pyrimidine biosynthesis is a key metabolic pathway involved in multiple biosynthetic processes. Here, we identified an original series of 3-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one derivatives as a new class of pyrimidine biosynthesis inhibitors formed by two edge-fused polycyclic moieties. We show that identified compounds exhibit broad-spectrum antiviral activity and immunostimulatory

  从头进行嘧啶的生物合成是参与多种生物合成过程的关键代谢途径。在这里，我们确定了3-（1H-吲哚-3-基）-2,3-二氢-4H-呋喃[3,2-c] chromen-4-one衍生物的原始系列作为新型嘧啶生物合成抑制剂由两个边缘融合的多环部分形成。我们表明，鉴定的化合物表现出广谱的抗病毒活性和免疫刺激性，与最近的报道相联系，从头合成嘧啶生物合成与针对病毒的固有防御机制。最重要的是，我们确定嘧啶的剥夺可以通过视黄酸诱导型基因1（RIG-I）配体刺激的细胞来放大I型和III型干扰素的产生。共，我们的结果进一步扩大了目前嘧啶生物合成抑制剂的研究范围，并说明了抗病毒干扰素的产生如何与该代谢途径紧密结合。讨论了该新化学系列与双香豆酚之间的功能和结构相似性，之前报道过在双氢乳清酸脱氢酶（DHODH）步骤抑制嘧啶的生物合成。