2,3-双(4-甲氧基苯基)丁烷-2,3-二醇 | 21985-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-butanediol；2,3-Butanediol, 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 21985-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: ZASNSZWKQGDXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲氧基苯基)丁烷-2,3-二醇 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 甲酸 、 4C₁₀H₁₀N₂O*Eu⁽³⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41 %的产率得到2,3-双(4-甲氧基苯基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  光催化生成二价稀土还原剂

  摘要：

  二价镧系元素 (Ln) 化合物是具有独特反应特性的优异还原剂。这些试剂通常以超化学计量使用，通常与有害添加剂结合使用。由于缺乏从稳定前体形成反应性 Ln(II) 物质的有效和选择性方法，目前缺乏保留化学计量转化的反应性和选择性的 Ln(II) 试剂中的催化反应。在这里，活性 Ln(II) 是由 Ln(III) 前体通过光激发香豆素或喹诺酮生色团还原产生的，而活性 Ln(II) 又由牺牲还原剂再生。还原剂可以是金属（锌）或有机物（胺），并且可以严格按化学计量使用。广泛的反应，包括 C–卤素、C=C、C=X (X = O, N)、P=O 和 N=N 还原，以及 C–C、C–X (X = N 、S、P) 和 N-N 偶联很容易进行，其产率和选择性与类似的化学计量转化所提供的相当或更好。可以通过改变配体或镧系元素或通过添加环境友好的添加剂（例如水）来改变反应结果。EPR 光谱支持 Ln(II) 和

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07508

文献信息

• Efficient Method for Pinacol Coupling of Aromatic and Aliphatic Ketones by Using Titanium(II) Chloride and Zinc in the Presence of Pivalonitrile
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1998.1107

  日期：1998.11

  coupling reaction of aromatic and aliphatic ketones including acyclic aliphatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields below room temperature by the combined use of titanium(II) chloride and zinc in the presence of pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases with some acyclic aliphatic ketones.

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。
• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Ytterbium Metal Mediated Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Pinacols from Carbonyl Compounds
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2061

  日期：1987.10.5

  Reaction of aromatic aldehydes and ketones with ytterbium metal gives the corresponding pinacols in high yields. Cross-coupling reaction of benzophenone with other carbonyl compounds to produce unsymmetrical pinacols is also described.

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。
• A selective, efficient and environmentally friendly method for the oxidative cleavage of glycols
  作者：Nuria García、Rubén Rubio-Presa、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c5gc02862k

  日期：——

  A catalytic methodology for the oxidative cleavage of vicinal diols is described as an advantageous alternative in terms of environmental impact to classical methods involving toxic oxidants. The novel strategy...

  就环境影响而言，用于邻位二醇的氧化裂解的催化方法被描述为对涉及有毒氧化剂的传统方法的环境影响的有利替代方案。新颖的策略...
• Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects
  作者：Axel G Griesbeck、Melissa Reckenthäler

  DOI：10.3762/bjoc.10.114

  日期：——

  The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)₄/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO₂ catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。