2,3-双(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹喔啉 | 36305-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(4-methoxyphenyl)-6-methyl-quinoxaline；2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-6-methylquinoxaline
• CAS: 36305-63-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD01759952
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ZUPKXQAWVWGXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-双(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO): efficient catalysts for one-pot metal-free synthesis of quinoxalines from 2-nitroaniline

  摘要：

  A straightforward one-pot preparation of library of quinoxalines from 2-nitroanilines under entirely metal-free conditions is described. Initial reduction of nitroaniline with hydrazine hydrate is efficiently catalyzed by graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO), and further one-pot tandem reactions with 1,2-dicarbonyl compounds or with alpha-hydroxy ketones afford quinoxalines in excellent yields. The catalyst is recovered, characterized, and found to be recyclable for consecutive four runs examined with appreciable conversions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.065

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Quantitative Cascade Condensations betweeno-Phenylenediamines and 1,2-Dicarbonyl Compounds without Production of Wastes
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1368::aid-ejoc1368>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  acid required a melt reaction providing a 78% yield of 3-oxodihydroquinoxalinyl-2-urea 22 and side products. Despite numerous reaction steps, most of these uncatalyzed stoichiometric reactions proceeded quantitatively in the solid state to give only one product (plus water), with unsurpassed atom economy. If catalysis with HCl was tried, the results were inferior. If melt reactions were required it appeared

  邻苯二胺 1 与 1,2-二羰基化合物进行了一系列级联缩合，以在避免废物形成的固态合成中提供定量产率（8 种情况）的杂环。产品以纯净形式生产，不需要纯化后处理。组分以化学计量比进行球磨，或者在特殊情况下将它们熔化在一起并在没有溶剂的情况下加热（其中一些给出定量的产率）。苄基和 2-羟基-1,4-萘醌得到喹喔啉衍生物 3 和 5，2-氧代戊二酸得到 3-氧代二氢喹喔啉 7，草酸得到二氢喹喔啉-2,3-二酮 9。这最后与 1a 在熔化，得到双(苯并咪唑基)10和氟黄素11的混合物。在室温下，四氧六环水合物提供了 100% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉-2-羰基脲 15/16。对羟基苯甲酸需要熔融反应，以提供 78% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉基-2-脲 22 和副产物。尽管有许多反应步骤，但这些未催化的化学计量反应中的大多数在固态下定量进行，仅产生一种产物（加上水），具有无与伦比的原子经济性。如果尝试用
• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• Synthesis of a polymer-capped palladium nanoparticles and its application as a reusable catalyst in oxidative coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines for preparation of pyrazines and quinoxalines
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mo Abadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1290-6

  日期：2018.4

  support. The catalyst displayed good catalytic activity when applied to the synthesis of quinoxalines via condensation of α-hydroxyketones with 1,2-diamines. A few pyrazine derivatives and various quinoxalines are prepared via coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines in high–excellent yields (81–99%) with short reaction times. The quinoxalines products were characterized by FT-IR, 1H and 13C

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。
• An efficient iodine–DMSO catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Bingchuan Yang、Gaolei Song、He Gao、Leilin Wen、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.003

  日期：2015.3

  An efficient iodine–DMSO catalyzed system for the synthesis of quinoxaline derivatives was developed. The construction of this quinoxaline system went through a one-pot oxidation/cyclization process. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。