rhodamine 101 | 72102-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine 101
• 英文别名: rhodamine 640；9-(2-carboxyphenyl)-1H,2H,3H,5H,6H,7H,11H,12H,13H,15H,16H,17H-pyrido[3,2,1-ij]quinolizino[1',9':6,7,8]chromeno[2,3-f]quinolin-4-ium；2-(3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-16-yl)benzoic acid
• CAS: 72102-90-0
• 化学式: C₃₂H₃₁N₂O₃
• mdl: MFCD00982156
• 分子量: 491.61
• InChiKey: MUSLHCJRTRQOSP-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine 101 在 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Responsive hetero-organelle partition conferred fluorogenic sensing of mitochondrial depolarization

  摘要：

  开发了一种异质细胞器分隔和溶酶体可激活传感器，用于荧光检测自噬和细胞死亡中线粒体去极化。

  DOI：

  10.1039/c6sc04158b
• 作为产物：
  描述：

  高氯酸罗丹明640 在 CORM-3 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 rhodamine 101
  参考文献：
  名称：

  用于一氧化碳体内荧光成像的无钯化学选择性探针

  摘要：

  一氧化碳 (CO) 是一种重要的细胞内气体信使，以其细胞保护和稳态特性而闻名。它在无数的生物过程中发挥着关键作用。因此，CO的精确检测对于揭示复杂的病理机制和推进疾病诊断的发展至关重要。我们在此介绍 NFCOP，这是一种最先进的近红外 (NIR) 开启荧光 (FL) 探针，经过精心设计，可对 CO 进行高灵敏度、快速和选择性成像。 NFCOP 响应与 CO 快速发生，在短短 10 s 内，计算得出的 CO 检测限为 0.32 µmol/L。在细胞水平上进行的进一步研究表明，NFCOP 对 CO 成像具有高灵敏度和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109293

文献信息

• 含有甘氨酸酰肼结构的罗丹明铝离子荧光探 针及其制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN107253957B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开含有甘氨酸酰肼结构的罗丹明铝离子荧光探针及其制备方法和应用，所述的荧光探针Rh‑Al的结构通式如(Ⅰ)所示。该荧光探针表现出了较好的铝离子选择性和抗其他金属离子干扰性；在pH 6.0‑13.0范围内荧光光谱不受pH影响；该探针呈现出对水体中铝离子的高灵敏检测，检测限达到4nM。此外，探针在对水体中铝离子的检测过程中呈现出明显的颜色变化，当加入6.0×10‑7mol/L铝离子后，探针溶液颜色由无色变为淡粉色，随着铝离子浓度的增大，溶液颜色不断加深，最终变为深红色。在检测环境水体中铝离子的过程中，该探针颜色变化明显，使其成为快速高灵敏的检测铝离子的有效试剂和工具。
• Rhodamine-based fluorophores useful as labeling reagents
  申请人：SynGen, Inc.

  公开号：US06750357B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  Fluorescent dyes based on rhodamine are derivatized to form labeled conjugates that fluoresce upon excitation with light of an appropriate wavelength. Particularly preferred embodiments are certain single isomer form rhodamine phosphoramidites. These rhodamine phosphoramidites enhance the efficiency of synthesizing rhodamine-labeled oligonucleotides by solid phase methods. Conjugate embodiments of the invention are prevented from being converted to a non-fluorescent lactam form due to having a fully substituted amide linkage derived from the 3-position carboxylate.

  基于罗丹明的荧光染料被衍生化以形成标记的共轭物，当受到适当波长的光激发时会发出荧光。特别优选的实施例是某些单异构体形式的罗丹明磷酰胺。这些罗丹明磷酰胺通过固相法增强了合成罗丹明标记寡核苷酸的效率。该发明的共轭物实施例由于具有源自第3位羧酸的全取代酰胺连接，因此防止被转化为非荧光内酰胺形式。
• NOVEL TEMPERATURE-SENSITIVE FLUORESCENT COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTES FOR BIOLOGICAL SCIENCES, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20160376247A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided is a compound represented by formula I, wherein R 9 is a C1-C22 hydrocarbyl group, or a C2-C3 ester-substituted C1-C3 alkyl group, R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are alkyl groups or H, and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are H or a lower hydrocarbyl group. Or, R 9 is a C2-C22 hydrocarbyl group, or a C2-C3 ester-substituted C1-C3 alkyl group, and R 5 is connected to R 1 , R 6 is connected to R 2 , R 7 is connected to R 3 , R 8 is connected to R 4 to form six-membered rings. The present compound is temperature-sensitive and can enter into cells. An intracellular temperature distribution image having high spatial and temporal resolution can thus be obtained. The present compound can also perform distribution calibration on a temperature-sensitive fluorescent compound. Also provided is a method for measuring temperature distribution within a living cell, and a corresponding detection kit. The method satisfies the requirements of small size measurement and rapid measurement, thereby achieving high resolution in terms of space and time.

  提供的化合物由式I表示，其中R9是一个C1-C22烃基团，或者是一个C2-C3酯基取代的C1-C3烷基基团，R5、R6、R7和R8是烷基基团或氢，而R1、R2、R3和R4是氢或较低烃基基团。或者，R9是一个C2-C22烃基团，或者是一个C2-C3酯基取代的C1-C3烷基基团，而R5连接到R1，R6连接到R2，R7连接到R3，R8连接到R4形成六元环。这种化合物对温度敏感，可以进入细胞。因此，可以获得具有高空间和时间分辨率的细胞内温度分布图像。这种化合物还可以对温度敏感的荧光化合物进行分布校准。还提供了一种测量活细胞内温度分布的方法和相应的检测工具包。该方法满足了小尺寸测量和快速测量的要求，从而在空间和时间上实现高分辨率。
• Comparison of rhodamine 6G, rhodamine B and rhodamine 101 spirolactam based fluorescent probes: A case of pH detection
  作者：Fei Deng、Dongsheng Sun、Shixu Yang、Wei Huang、Chunfang Huang、Zhaochao Xu、Limin Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120662

  日期：2022.3

  (RLH A-C) with Rhodamine 6G, Rhodamine B and Rhodamine 101. The pKa values and observed rate constant kobs of RLH A-C were determined and found to negatively correlated with the calculated Gibbs free energy differences ΔGC-O and ΔGTS respectively. The potential applications of RLH A-C in imaging acidic microenvironment were also investigated in cells. We expect the comparison of rhodamine fluorophores

  罗丹明螺内酰胺的开环反应已被广泛应用于构建荧光探针。通过改变罗丹明荧光团，针对特定目的对探针的荧光特性进行微调。然而，很少讨论变化过程中对探头响应范围和动力学参数的影响。在此，我们以 pH 检测为例，用罗丹明 6G、罗丹明 B 和罗丹明 101构建了基于螺内酰胺的探针 ( RLH AC )。确定了RLH AC的 p K a值和观察到的速率常数k obs并发现其与计算的吉布斯自由能差ΔG C-O和ΔG分别为TS。还在细胞中研究了RLH AC在成像酸性微环境中的潜在应用。我们预计罗丹明荧光团的比较将有助于基于罗丹明螺内酰胺的荧光探针的定量优化。
• SWITCHING FLUORESCENT NANOPARTICLE PROBE AND FLUORESCENT PARTICLE IMAGING METHOD USING SAME
  申请人：Hara Isao

  公开号：US20130149252A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides a novel fluorescent nanoparticle imaging probe having a switching function (a function to quench a fluorescent dye during nanoparticle preparation, and emit fluorescence during imaging). A switching fluorescent nanoparticle probe comprising: a molecular assembly composed of an amphiphilic block polymer having a hydrophilic block chain and a hydrophobic block chain; and a fluorescent dye encapsulated in the molecular assembly, wherein (a) the hydrophilic block chain comprises, as an essential hydrophilic structural unit, a unit selected from a sarcosine unit and an alkylene oxide unit, (b) the hydrophobic block chain comprises, as an essential hydrophobic structural unit, a unit selected from the group consisting of an amino acid unit and a hydroxylic acid unit, and (c) the fluorescent dye is a cyanine compound represented by the formula (I): and two or more molecules of the fluorescent dye are encapsulated in the single molecular assembly.

  本发明提供一种新型荧光纳米颗粒成像探针，具有切换功能（在纳米颗粒制备过程中熄灭荧光染料，并在成像过程中发射荧光）。一种切换荧光纳米颗粒探针包括：由具有亲水性块链和疏水性块链的两性块聚合物组成的分子组装体；以及封装在分子组装体中的荧光染料，其中（a）亲水性块链包括作为必要亲水性结构单元的一种选自肌氨酸单元和烷氧基单元的单元，（b）疏水性块链包括作为必要疏水性结构单元的一种选自氨基酸单元和羟基酸单元的单元，（c）荧光染料是由式（I）表示的青菁化合物：并且两个或更多分子的荧光染料被封装在单个分子组装体中。