N-甲氧基氮杂-15-冠醚-5 | 91043-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲氧基氮杂-15-冠醚-5
• 中文别名: N-甲氧基氮杂-15冠-5
• 英文名称: N-Methoxymethylmonoaza-15-crown-5 ether
• 英文别名: N-methoxymethylmonoaza-15-crown-5；N-Methoxymethylaza-15-crown-5；13-(methoxymethyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• CAS: 91043-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅
• 分子量: 263.334
• InChiKey: IOEJXOKMRYICIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1122 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基氮杂-15-冠醚-5 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含肟基和席夫碱侧臂的氮杂皇冠醚-潜在的异核金属离子受体

  摘要：

  报道了一种简单的合成途径，用于制备含肟和席夫碱的氮杂和二氮杂皇冠胺。N-甲氧基甲基取代的aza-15-crown-5和aza-18-crown-6以及N，N'-双（甲氧基甲基）取代的diaza-18-crown-6用5-溴水杨醛处理以生成N-（2'-羟基-3'-羰基-5'-溴苄基）取代的aza-15-crown-5（8），aza-18-crown-6（9）和N，N'-bis（2 '-羟基-3'-羰基-5'-溴苄基）取代的diaza-18-crown-6（10）化合物。用羟胺处理化合物8和10，得到肟取代的配体12和13。通过使10与2-羟基苯胺（形成14），5-硝基-2-羟基苯胺（15），2-氨基吡啶（16）反应制备一系列的含双席夫碱的diaza-18-crown-6配体2-肼基吡啶（17）和N-氨基吗啉（18）。化合物12-18是潜在的络合剂，可在一分子中同时结合软过渡和硬碱金属或碱土金

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10229-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 氮杂-15-冠醚-5 反应 0.5h， 生成 N-甲氧基氮杂-15-冠醚-5
  参考文献：
  名称：

  含肟基和席夫碱侧臂的氮杂皇冠醚-潜在的异核金属离子受体

  摘要：

  报道了一种简单的合成途径，用于制备含肟和席夫碱的氮杂和二氮杂皇冠胺。N-甲氧基甲基取代的aza-15-crown-5和aza-18-crown-6以及N，N'-双（甲氧基甲基）取代的diaza-18-crown-6用5-溴水杨醛处理以生成N-（2'-羟基-3'-羰基-5'-溴苄基）取代的aza-15-crown-5（8），aza-18-crown-6（9）和N，N'-bis（2 '-羟基-3'-羰基-5'-溴苄基）取代的diaza-18-crown-6（10）化合物。用羟胺处理化合物8和10，得到肟取代的配体12和13。通过使10与2-羟基苯胺（形成14），5-硝基-2-羟基苯胺（15），2-氨基吡啶（16）反应制备一系列的含双席夫碱的diaza-18-crown-6配体2-肼基吡啶（17）和N-氨基吗啉（18）。化合物12-18是潜在的络合剂，可在一分子中同时结合软过渡和硬碱金属或碱土金

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10229-0

文献信息

• Macroheterocycles; LVII.¹Improved Synthesis of Azacrown Ethers with Phenolic Sidearms
  作者：Nikolai G. Lukyanenko、Viktor N. Pastushok、Andrei V. Bordunov

  DOI：10.1055/s-1991-26435

  日期：——

  Azacrown ethers with phenolic sidearms are readily prepared by the reaction of N-(methoxymethyl)azacrown ethers with phenols.

  通过 N-（甲氧基甲基）氮杂蒽醚与苯酚的反应，可以很容易地制备出具有酚类侧枝的氮杂环醚。
• Armed-azacrown ethers having dual binding sites in a side arm: Complexing abilities and crystal structure of two alkali-metal complexes
  作者：Yoichi Habata、Tomomi Saeki、Sadatoshi Akabori、Xian X. Zhang、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570380137

  日期：2001.1

  New armed-monoaza-12-crown-4 and armed-monoaza-15-crown-5 ethers having dual phenolic OH and pyridine nitrogen binding sites in a side arm were prepared by the Mannich reaction of N-methoxymethyl-monoazacrown ethers with 3-hydroxypyridine. Complexation studies of these new hydroxypyridine-armed ligands were carried out by liquid membrane transport, 1H nmr titration experiments, thermodynamic values

  通过N-甲氧基甲基单氮杂ac烯醚与3-甲氧基甲基单氮杂az烯醚的曼尼希反应，制备了在侧臂具有双酚羟基和吡啶氮结合位点的新型武装单氮杂-12-冠-4和武装单氮杂-15-冠-5醚。羟基吡啶。通过液膜传输，1 H nmr滴定实验，热力学值（log K，ΔH和TΔS）以及两种碱金属络合物的X射线晶体学研究，对这些新的羟基吡啶武装的配体进行了络合研究。这些结果表明，在碱性和中性条件下，酚OH基团的氧原子和侧臂的吡啶氮原子分别参与络合。
• Preparation of<i>N</i>-(4′,6′-difluoro-2′-hydroxybenzyl)-monoaza-15-crown-5 and x-ray crystal structure of potassium thiocyanate complex: A molecular partition wall
  作者：Yoichi Habata、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1002/jhet.5570380226

  日期：2001.3

  interesting, because it has two possible binding sites (phenolic OH group and fluorine atom) in the side arm. An X-ray crystal structure of the potassium thiocyanate complex of ligand 2 revealed that the oxygen atom of the phenolic OH group binds to the potassium cation incorporated in the crown ether ring, and two water molecules are enclosed by two armed crown ethers with the crown ethers forming partition

  武装单氮杂15-冠-5具有4'，6'-二氟-2'-羟基苄基作为附加的结合位点（组2）已被制备的曼尼希反应Ñ -methoxymethylmonoaza-15-冠-5与3- ，5-二氟苯酚。通过静电势计算（密度泛函计算，SVWN / DN *方法）预测3,5-二氟苯酚在曼尼希反应中的反应位点。配体2是有趣的，因为它在侧臂上有两个可能的结合位点（酚羟基和氟原子）。配体2的硫氰酸钾配合物的X射线晶体结构 据揭示，酚OH基团的氧原子与冠状醚环中结合的钾阳离子结合，并且两个水分子被两个武装的冠状醚包围，冠状醚形成分隔壁。
• Polymer-like complexes bridged by a fluorine substituent of the side arm in the 3′,5′-difluoro-4′-hydroxybenzyl-armed monoaza-15-crown-5 ether
  作者：Yoichi Habata、Tomomi Saeki、Sadatoshi Akabori、Xian X. Zhang、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1039/b003451g

  日期：——

  3′,5′-Difluoro-4′-hydroxybenzyl-armed monoaza-15-crown-5 ethers which form fluorine-bridged polymer-like complexes with MSCN in the solid state and in solution are reported.

  3⁵,5⁵-二氟-4⁵-羟基苄基-armed 单氮杂-15-冠-5 醚，在固态和溶液中与 MSCN 形成氟桥连聚合物样复合物。
• Macroheterocycles; XIV. A Convenient Synthesis of Azacrown Ether Derivatives via Aminomethylation
  作者：A. V. Bogatsky、N. G. Lukyanenko、V. N. Pastushok、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1055/s-1983-30595

  日期：——