2,2,2-trifluoroethyl(dimethylphosphonyl) acetate | 919090-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl(dimethylphosphonyl) acetate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)acetate；2,2,2-Trifluoroethyl (dimethoxyphosphoryl)acetate；2,2,2-trifluoroethyl 2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 919090-93-0
• 化学式: C₆H₁₀F₃O₅P
• 分子量: 250.111
• InChiKey: WHJXYNUSBXEBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl(dimethylphosphonyl) acetate 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺的二烷氧基次膦酰基取代的烯醇

  摘要：

  异氰酸酯XNCO（例如X = p -An，Ph，i -Pr）与（MeO）2 P（O）CH 2 CO 2 R [R = Me，CF 3 CH 2，（CF 3）2 CH]的反应得到15个正式的“酰胺”（MeO）2 P（O）CH（CO 2 R）CONHX（6/7），以及（CF 3 CH 2 O）2 P（O）CH 2 CO 2 R [R = Me ，CF 3 CH 2 ]他们给8个类似的酰胺/烯醇17 / 18。X射线晶体学的两个6/7，R =（CF 3）2 CH系统显示Z-烯醇的酰胺结构（MeO）2 P（O）C（CO 2 CH（CF 3）2）C（OH）NHX在图7中，OH为顺式且氢键合至OP（OMe）2基团。R ＝ Me，CF 3 CH 2的固体膦酸酯具有酰胺6结构。用1 H，13 C，19 F和31对溶液中的结构进行了研究1 H NMR谱。它们在很大程度上取决于取代基R和溶剂，在某种程度上取决

  DOI：

  10.1021/jo0710679
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate 、 三甲氧基磷 反应 48.0h， 以48%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl(dimethylphosphonyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺的二烷氧基次膦酰基取代的烯醇

  摘要：

  异氰酸酯XNCO（例如X = p -An，Ph，i -Pr）与（MeO）2 P（O）CH 2 CO 2 R [R = Me，CF 3 CH 2，（CF 3）2 CH]的反应得到15个正式的“酰胺”（MeO）2 P（O）CH（CO 2 R）CONHX（6/7），以及（CF 3 CH 2 O）2 P（O）CH 2 CO 2 R [R = Me ，CF 3 CH 2 ]他们给8个类似的酰胺/烯醇17 / 18。X射线晶体学的两个6/7，R =（CF 3）2 CH系统显示Z-烯醇的酰胺结构（MeO）2 P（O）C（CO 2 CH（CF 3）2）C（OH）NHX在图7中，OH为顺式且氢键合至OP（OMe）2基团。R ＝ Me，CF 3 CH 2的固体膦酸酯具有酰胺6结构。用1 H，13 C，19 F和31对溶液中的结构进行了研究1 H NMR谱。它们在很大程度上取决于取代基R和溶剂，在某种程度上取决

  DOI：

  10.1021/jo0710679

文献信息

• Rhodium catalyzed C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates and analogs
  作者：Xuan Yang、Wei-Yu Kong、Jia-Ni Gao、Li Cheng、Nan-Nan Li、Meng Li、Hui-Ting Li、Jun Fan、Jin-Ming Gao、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/c9cc06446j

  日期：——

  The C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates with aryl boronic acids catalyzed by a rhodium complex was studied with a “conjugate addition/β-C cleavage/protonation” strategy.

  通过“共轭加成/β-C裂解/质子化”策略研究了2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸酯与铑配合物催化的芳基硼酸的CC键裂解/偶联。
• Regioselective <i>cis</i>,<i>vic</i>-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters
  作者：Reinhard Brückner、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1055/s-2006-951473

  日期：2006.9

  The regioselectivity of Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of α,β,γ,δ-unsaturated carboxylic esters was studied as a function of α-, β-, and δ-substituents and for fluorine-free versus fluorinated esters. The latter showed increased or complete γ,δ-selectivities: the hexafluoroisopropyl ester being superior to the tri­fluoroethyl ester. Olefinations of α,β-unsaturated aldehydes with phosphorus ylide 36 or phosphonate anion 41 provided α,β,γ,δ-unsaturated trifluoroethyl esters, leading inter alia to complete trans selectivity and to 31 with 94% E selectivity, respectively.

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。
• Dialkoxyphosphinyl-Substituted Enols of Carboxamides
  作者：Jinhua Song、Hiroshi Yamataka、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo0710679

  日期：2007.9.1

  p-An, Ph, i-Pr) with (MeO)2P(O)CH2CO2R [R = Me, CF3CH2, (CF3)2CH] gave 15 formal “amides” (MeO)2P(O)CH(CO2R)CONHX (6/7), and with (CF3CH2O)2P(O)CH2CO2R [R = Me, CF3CH2] they gave eight analogous amide/enols 17/18. X-ray crystallography of two 6/7, R = (CF3)2CH systems revealed Z-enols of amides structures (MeO)2P(O)C(CO2CH(CF3)2)C(OH)NHX 7 where the OH is cis and hydrogen bonded to the OP(OMe)2 group

  异氰酸酯XNCO（例如X = p -An，Ph，i -Pr）与（MeO）2 P（O）CH 2 CO 2 R [R = Me，CF 3 CH 2，（CF 3）2 CH]的反应得到15个正式的“酰胺”（MeO）2 P（O）CH（CO 2 R）CONHX（6/7），以及（CF 3 CH 2 O）2 P（O）CH 2 CO 2 R [R = Me ，CF 3 CH 2 ]他们给8个类似的酰胺/烯醇17 / 18。X射线晶体学的两个6/7，R =（CF 3）2 CH系统显示Z-烯醇的酰胺结构（MeO）2 P（O）C（CO 2 CH（CF 3）2）C（OH）NHX在图7中，OH为顺式且氢键合至OP（OMe）2基团。R ＝ Me，CF 3 CH 2的固体膦酸酯具有酰胺6结构。用1 H，13 C，19 F和31对溶液中的结构进行了研究1 H NMR谱。它们在很大程度上取决于取代基R和溶剂，在某种程度上取决