tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate | 123088-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2-bromophenyl)acetate；(2-bromo-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester；1,1-dimethylethyl 2-bromobenzeneacetate
• CAS: 123088-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VKDZRXIUBHUXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下环醚，α-重氮酯和弱亲核试剂的三组分开环反应

  摘要：

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02091
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 、 叔丁醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯的催化不对称 Darzens 型环氧化：三取代环氧化物的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用手性硼-路易斯酸催化剂实现了重氮酯与乙二醛衍生物的高度对映选择性 Darzens 型环氧化反应，该催化剂促进了三取代 α,β-环氧酯的不对称合成。在手性 oxazaborolidinium 离子催化剂存在下，反应以高产率（高达 99%）进行，具有出色的对映选择性和非对映选择性（分别高达 >99% ee和 >20:1 dr）。通过将产物转化为各种化合物，如环氧γ-丁内酯、叔β-羟基酮和环氧二酯，说明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202108454

文献信息

• A segmented flow platform for on-demand medicinal chemistry and compound synthesis in oscillating droplets
  作者：Ye-Jin Hwang、Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Andreas L. Marzinzik、Guido Koch、Carsten Spanka、Hansjoerg Lehmann、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7cc03584e

  日期：——

  We report an automated flow chemistry platform that can efficiently perform a wide range of chemistries, including single/multi-phase and single/multi-step, with a reaction volume of just 14 μL. The breadth of compatible chemistries is successfully demonstrated and the desired products are characterized, isolated, and collected online by preparative HPLC/MS/ELSD.

  我们报告了一个自动化的流动化学平台，该平台可以有效地执行各种化学反应，包括单相/多相和单步/多步，反应体积仅为14μL。通过制备型HPLC / MS / ELSD成功地证明了兼容化学的广度，并在线表征，分离和收集了所需的产品。
• [EN] AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE AROMATIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016198374A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  公式（I）的取代芳香磺胺类化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物。
• Borylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Bromide as a Traceless Directing Group
  作者：Ge Zhang、Meng-Yao Li、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00617

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed alkyl C–H borylation with bromide as a traceless directing group is described, providing a convenient approach to access alkyl boronates bearing a β-all-carbon quaternary stereocenter. The protocol features a broad substrate scope, excellent site selectivity, and good functional group tolerance.

  描述了钯催化的溴化碳氢烷基化反应，并以溴化物为无影向的导向基团，提供了一种便捷的方法来接触带有β-全碳四级立体中心的硼酸烷基酯。该协议具有广泛的底物范围，出色的位点选择性和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Benzocyclobutenes by Palladium-Catalyzed C−H Activation of Methyl Groups: Method and Mechanistic Study
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Nicolas Audic、Julien Hitce、Jean-Louis Peglion、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja805598s

  日期：2008.11.12

  by other methods. The reaction was found limited to substrates bearing a quaternary benzylic carbon, but benzocyclobutenes bearing a tertiary benzylic carbon could be obtained indirectly from diesters by decarboxylation. Reaction substrates bearing a small substituent para to bromine gave an unexpected regioisomer that likely arose from a 1,4-palladium migration process. The formation of this "abnormal"

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)
• Biaryl compounds useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06576632B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention relates to compounds of formula I and to pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R10, R11, b, m, n, p and v are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds and methods of treating hyperproliferative disorders in mammals by administering the above compounds.

  本发明涉及式I的化合物以及其药用可接受的盐、水合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、b、m、n、p和v如本文所定义。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及通过给予上述化合物来治疗哺乳动物的增殖过度性疾病的方法。