8-cyano-11-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine | 143540-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 8-cyano-11-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
• 英文别名: ethyl 4-(13-cyano-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 143540-41-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: GANAVTAKIFLBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 氯雷他定 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium fluoride 、 苯硅烷 、 氨 、 锌 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 90.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到8-cyano-11-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 CO2 和 NH3 通过 Triphos-Ni(I) 物种还原氰化有机氯化物。

  摘要：

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。

  DOI：

  10.1038/s41467-020-17939-2

文献信息

• Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-B]pyridine derivatives and antiallergic agents
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05231101A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a cyano, carbamoyl, alkylsulfoxy, alkylsulfonyl, tetrazolyl or sulfonic acid group, and R.sup.2 represents a hydrogen atom, a cyano, phenyl, aralkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminoalkylcarbamoylalkyl or lower alkyl group, or a group ##STR2## or --X--R.sub.4, X being an oxygen or sulfur atom, R.sup.3 standing for a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl, phenyl or aralkyl group, and R.sup.4 being a substituted or unsubstituted lower alkyl, phenyl or aralkyl group or an aminoalkyl group, and salts thereof. Antiallergic and antihistamic agents containing one of the above derivatives or salts as an active ingredient are also described.

  苯并[5,6]环庚七[1,2-b]吡啶衍生物的化学式如下：其中R.sup.1代表氰基、氨基甲酰基、烷基磺氧基、烷基砜基、四唑基或磺酸基团，R.sup.2代表氢原子、氰基、苯基、芳基烷基、烷氧羰基烷基、氨基烷基甲酰基烷基或较低烷基团，或一个团 ##STR2## 或 --X--R.sub.4，其中X代表氧原子或硫原子，R.sup.3代表氢原子或取代或未取代的较低烷基、苯基或芳基烷基团，R.sup.4代表取代或未取代的较低烷基、苯基或芳基烷基团或氨基烷基团，以及它们的盐。还描述了含有上述衍生物或盐作为活性成分的抗过敏和抗组胺药剂。
• Novel benzo [5,6] cyclohepta [1,2-b] pyridine derivatives and antiallergic agents comprising same
  申请人：SS PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0495484A1

  公开（公告）日：1992-07-22

  Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine derivatives of the following formula: wherein R¹ represents a cyano, carbamoyl, alkylsulfoxy, alkylsulfonyl, tetrazolyl or sulfonic acid group, and R² represents a hydrogen atom, a cyano, phenyl, aralkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminoalkylcarbamoylalkyl or lower alkyl group, or a group or -X-R₄, X being an oxygen or sulfur atom, R³ standing for a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl, phenyl or aralkyl group, and R⁴ being a substituted or unsubstituted lower alkyl, phenyl or aralkyl group or an aminoalkyl group, and salts thereof. Antiallergic and antihistamic agents containing one of the above derivatives or salts as an active ingredient are also described.

  以下是Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine衍生物的化学式：其中R¹代表氰基，氨基甲酰基，烷基磺酸氧基，烷基磺酰基，四氮唑基或磺酸基团，R²代表氢原子，氰基，苯基，芳基烷基，烷氧羰基烷基，氨基烷基甲酰基烷基或低碳基团，或-X-R₄的基团，其中X代表氧或硫原子，R³代表氢原子或取代或未取代的低碳基，苯基或芳基烷基团，R⁴代表取代或未取代的低碳基，苯基或芳基烷基团或氨基烷基团，以及其盐。还描述了含有上述衍生物或盐作为活性成分的抗过敏和抗组胺药物。
• US5231101A
  申请人：——

  公开号：US5231101A

  公开（公告）日：1993-07-27
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。