Dimethyl trans-1-propenylphosphonate | 25362-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl trans-1-propenylphosphonate
• 英文别名: dimethyl trans-propenylphosphonate；dimethyl (E)-1-propenephosphonate；dimethyl (1-propenyl)phosphonate；trans-Dimethyl-1-propenylphosphonat；((E)-Propenyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(E)-1-dimethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 25362-06-5
• 化学式: C₅H₁₁O₃P
• 分子量: 150.114
• InChiKey: SRFVZMAZFKFWJI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1130 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl trans-1-propenylphosphonate 在 三氟过氧乙酸 作用下， 生成 ((2S,3S)-3-Methyl-oxiranyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sobolev, V. G.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 1, p. 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 生成 Dimethyl trans-1-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  NALEWAJEK, D.;SORIANO, D. S.;BOROWSKI, R. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild electroassisted synthesis of (hetero)arylphosphonates
  作者：Stéphane Sengmany、Anthony Ollivier、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1039/c8ob00500a

  日期：——

  electrochemically-assisted synthesis of (hetero)arylphosphonates from (hetero)aryl halides and dimethyl phosphite is described. Very mild and simple conditions are employed as the cross-coupling is carried out in galvanostatic mode, in an undivided cell at room temperature, using NiBr2bpy as the easily available pre-catalyst and acetonitrile as the solvent. In addition, both aryl bromides and iodides can be used

  描述了由（杂）芳基卤化物和亚磷酸二甲酯的电化学辅助合成（杂）芳基膦酸酯。使用非常温和和简单的条件，因为在室温下，在未分格的电池中，以恒电流模式进行交叉偶联，使用NiBr 2 bpy作为容易获得的预催化剂，并使用乙腈作为溶剂。另外，也可以使用芳基溴化物和碘化物，以通常良好的产率提供相应的（杂）芳基膦酸酯。提出了一种涉及Niate络合物原位生成的机理。
• A Convenient Selenium‐Linking Strategy for Traceless Solid‐Phase Synthesis of Diethyl 1‐Alkenephosphonates
  作者：Shou‐Ri Sheng、Wei Zhou、Xiao‐Ling Liu、Cai‐Sheng Song

  DOI：10.1081/scc-120028631

  日期：2004.12.31

  Abstract Treatment of a novel polymer‐supported α‐diethoxyphosphoryl methyl selenide with LDA followed by alkylation and oxidative deselenation efficiently afforded diethyl trans‐1‐alkenephosphonates in good yields and purities.

  摘要 用 LDA 处理新型聚合物负载的 α-二乙氧基磷酰基甲基硒化物，然后进行烷基化和氧化脱硒，可有效地以良好的产率和纯度提供二乙基反式 1-烯烃膦酸酯。
• Microwave-Assisted Reaction of Dimethyl H-Phosphonate with Cyclohexene and Alkene Oxides
  作者：H. D. Durst、D. K. Rohrbaugh、S. Munavalli

  DOI：10.1080/10426500802561419

  日期：2009.10.13

  Microwave-assisted reaction of dimethyl H-phosphonate with cyclohexene-, 1,2-butene-, and 1,2-decene oxides furnishes 8, 5, and 17 compounds, respectively. The probable mechanism of the formation of the various compounds via free radical reactions and their GC-MS characterization are presented in this article.

  H-膦酸二甲酯与环己烯、1,2-丁烯和 1,2-癸烯氧化物的微波辅助反应分别提供 8、5 和 17 种化合物。本文介绍了通过自由基反应形成各种化合物的可能机制及其 GC-MS 表征。
• Gaydou,E.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2275 - 2278
  作者：Gaydou,E.M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Amide-Mediated Methyl Transfer from Silanes to Alkenes in Fujiwara–Moritani Oxidative Coupling
  作者：Waqar Rauf、John M. Brown

  DOI：10.1002/anie.200800815

  日期：2008.5.19