(R)-(+)-N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine | 127611-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: N-[(r)-1-phenylethyl]trimethylsilylamine；(1R)-1-phenyl-N-trimethylsilylethanamine
• CAS: 127611-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: OCGAOEVDPUVZCP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-deuterio-4-phenyl-1-<(R)-1-phenylethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体协议合成不同的多官能β-氨基酸和3-氨基取代的碳水化合物的立体选择。

  摘要：

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊

  DOI：

  10.1021/jo980656z
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(+)-N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  对二乙基锌对映选择性铜催化共轭加成和捕集壬酸锌的多功能N，O，P配体的调制

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地合成了衍生自手性联萘酚（BINOL）和手性伯胺的新手性席夫碱-膦配体家族。可控的合成新的六齿和四齿N，O，P配体同时包含轴向BINOL和sp 3中心伯胺的轴向和sp 3中心手性，从而建立了一种高效的多功能N，O，P配体铜催化的有机锌试剂共轭物的添加。在有机锌试剂与烯酮的不对称共轭反应中，原位构建的聚合物状双金属多核CuZn复合物被发现对底物具有选择性，并且在对映选择性方面，二乙基锌试剂具有极佳的催化作用（高达99％以上） ee）。更重要的是，不同手性来源（C 2轴联萘酚和sp 3中心手性膦）之间的手性匹配对于该反应中的对映选择性诱导至关重要。实验结果表明，我们的手性配体（R，S，S）-L1-和（R，S）-L4即使在0.005 mol％的催化剂存在下（S / C = 20 000，周转数（TON）= 17 600），基于对映选择性和转化率的基于双金属络合物的催化剂体

  DOI：

  10.1002/asia.201300544

文献信息

• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• A total synthesis of (−)-antimycin A3b
  作者：Tetsuto Tsunoda、Takeshi Nishii、Makoto Yoshizuka、Chise Yamasaki、Tomonori Suzuki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01316-2

  日期：2000.9

  (−)-Antimycin A3b, the antipode of natural antibiotic antimycin A3b, was synthesized utilizing the asymmetric aza-Claisen rearrangement.

  （ - ） -抗霉素A 3b中，的对映体天然抗生素抗霉素A 3b中，合成利用不对称氮杂Claisen重排。
• Hypervalent Iodine(III) Reagents with Transferable Primary Amines: Structure and Reactivity on the Electrophilic α-Amination of Stabilized Enolates
  作者：Diogo L. Poeira、Ana Cláudia R. Negrão、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Clara S. B. Gomes、Pedro M. P. Gois、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04312

  日期：2022.1.21

  A new family of hypervalent iodine reagents containing transferable primary amine groups is described. Benziodoxolone-based reagents were synthesized on the gram-scale through operationally simple reactions in up to quantitative yields. These bench-stable solids were characterized by X-ray analysis and successfully employed in the α-amination of indanone-based β-ketoesters in up to 83% yield. Mechanistic

  描述了包含可转移伯胺基团的新系列高价碘试剂。苯并氧唑酮类试剂通过操作简单的反应以高达定量的产率在克级合成。这些工作稳定的固体通过 X 射线分析进行了表征，并成功用于茚满酮基 β-酮酯的 α-胺化，产率高达 83%。机理研究表明了一种涉及亲电子胺的取代机理。
• PREPARATION AND UTILITY OF CCR5 INHIBITORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080146605A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed herein are substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octane-based anti-infective agents of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了基于取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的抗感染剂的化学式I，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Stereoselective synthesis of β-homothreonine and 3-amino substituted carbohydrates
  作者：Matthias Körner、Matthias Findeisen、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00595-4

  日期：1998.5

  position 2 deuterated analogues have been synthesized by 1,4-addition of homochiral nitrogen nucleophiles to γ-alkoxy enoates. The product distribution of the 1,4-addition of lithium amides strongly depends on the nature of the substrate. The configuration can in one case be controlled by the reagent irrespective of the substrate stereochemistry, in other cases the topicity of the addition is complementary

  β-高苏氨酸衍生物的非对映异构体和3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在2位氘代类似物上立体选择性地通过将手性氮亲核试剂1，4-加成到γ-烷氧基烯酸酯上而合成。1，4-加成酰胺锂的产物分布在很大程度上取决于底物的性质。在一种情况下，该构型可以由试剂控制，而与底物的立体化学无关，在其他情况下，添加的主题性与已公开的结果互补。