dimethyl 2-oxo-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyheptylphosphonate | 57930-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyheptylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl 2-oxo-7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptylphosphonate；1-Dimethoxyphosphoryl-7-tetrahydropyran-2-yloxy-heptan-2-one；1-dimethoxyphosphoryl-7-(oxan-2-yloxy)heptan-2-one
• CAS: 57930-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₇O₆P
• 分子量: 322.339
• InChiKey: XSLUVAGUTNBZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(ethoxycarboxy)-benzaldehyde 、 dimethyl 2-oxo-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyheptylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039
• 作为产物：
  描述：

  6-(四氢吡喃氧基)己酸乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 2-oxo-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyheptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  20-Hydroxy-prostaglandins

  摘要：

  本发明涉及以下式的20-羟基前列腺素：##STR1##其中A代表以下式的分组：##STR2##X代表乙烯或顺式乙烯基，Y代表反式乙烯基，或者X和Y各代表乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基或乙基基团，n代表零或1至3之间的整数，并且这些酸和酯的环糊精包合物以及当R代表氢原子时的非毒性盐。这些化合物表现出特征的前列腺素活性。

  公开号：

  US04140712A1

文献信息

• 16-Chloro-substituted prostaglandins and derivatives thereof
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04069387A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## B represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene group containing from 1 to 9 carbon atoms, W represents ethylene or trans-vinylene, X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, R represents a hydroxymethyl group or a grouping of the formula --COOR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group and R.sup.3 represents a hydrogen or chlorine atom or a hydroxy group and cyclodextrin clathrates of such alcohols, acids and esters and, when R.sup.4 in the formula --COOR.sup.4 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof, and intermediates therefor. These compounds exhibit characteristic prostaglandin-like activity.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的集合：B代表单键或含有1至9个碳原子的直链或支链烷基基团，W代表乙烯或反式-乙烯基，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R代表羟甲基基团或--COOR.sup.4结构的集合，在该结构中R.sup.4代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表氢原子或氯原子或羟基，以及这些醇，酸和酯的环糊精包合物，当公式--COOR.sup.4中的R.sup.4代表氢原子时，其非毒性盐和其中间体。这些化合物具有特征性的前列腺素样活性。
• US4140712A
  申请人：——

  公开号：US4140712A

  公开（公告）日：1979-02-20
• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。
• 20-Hydroxy-prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04140712A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  The present invention relates to 20-hydroxy prostaglandins of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## and X represents ethylene or cis-vinylene and Y represents trans-vinylene, or X and Y each represent ethylene, R represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sup.1 , R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, and n represents zero or an integer from 1 to 3 inclusive, and cyclodextrin clathrates of such acids and esters and, when R represents a hydrogen atom, the non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristic prostaglandin activity.

  本发明涉及以下式的20-羟基前列腺素：##STR1##其中A代表以下式的分组：##STR2##X代表乙烯或顺式乙烯基，Y代表反式乙烯基，或者X和Y各代表乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基或乙基基团，n代表零或1至3之间的整数，并且这些酸和酯的环糊精包合物以及当R代表氢原子时的非毒性盐。这些化合物表现出特征的前列腺素活性。