N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(phenylnaphthylamino)-2,2'-bithiophene；5,5'-bis-(N-phenyl-1-naphtylamino)-2,2'-bithiophene；N-naphthalen-1-yl-5-[5-(N-naphthalen-1-ylanilino)thiophen-2-yl]-N-phenylthiophen-2-amine
• 化学式: C₄₀H₂₈N₂S₂
• 分子量: 600.808
• InChiKey: PWXPTCQBNSSYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylthiophen-2-amine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route toN,N′-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes

  摘要：

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35620

文献信息

• Synthesis and properties of novel bis(triarylamines) based on a 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene core
  作者：Ken-Tsung Wong、Tsung Hsi Hung、Chung Hsien Chou、Yuhlong Oliver Su、Shen C. Kao

  DOI：10.1039/b103194p

  日期：——

  An efficient synthesis of 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene based bis(triarylamines) and their physical properties are reported.

  报道了一种高效合成3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩基双(三芳基胺)的方法及其物理性质。
• Synthesis of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes
  作者：Roman Kisselev、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b202943j

  日期：2002.7.1

  We report the synthesis, electrochemical and optical properties of novel 1,3-bis(5-diarylaminothiophen-2-yl)isothianaphthenes obtained by palladium-catalysed amination of 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)isothianaphthene with diarylamines.

  我们报告了新型的1,3-双（5-二芳基氨基噻吩-2-基）异噻吩环的合成，电化学和光学性质，这是通过钯与二芳基胺的1,3-双（5-溴噻吩-2-基）异噻吩环的钯催化胺化反应而获得的。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION AND SEMICONDUCTING LAYER OBTAINED THEREFROM
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：US20190348619A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns a composition comprising at least one crystalline organic semiconductor and at least one triarylamine of formula provided at least one of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 comprises at least two fused aromatic rings.
• A Versatile Route to<i>N</i>,<i>N′</i>-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-35620

  日期：——

  The reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene with di­arylamines in the presence of palladium acetate/tris-(t-butyl)phosphine as catalyst or by a titanium tetrachloride mediated oxidation of 2-(N,N-diarylamino)thiophenes has yielded a series of new N,N′-perarylated 5,5-diamino-2,2′-bithiophenes. These are electron-rich compounds with a low oxidation potential and have a high tendency to form amorphous glasses.

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。