4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylamino)benzaldehyde；4-(N-naphthalen-1-ylanilino)benzaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: YNLLSLLYSBTFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)styryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Influence of a D–π–A system through a linked unit of double and triple bonds in a triarylene bridge for dye-sensitised solar cells

  摘要：

  在此，合成了含有烯烃或乙炔作为π-间隔连接的三芳基桥的八种无金属有机染料（YH-1–YH-8）。

  DOI：

  10.1039/c7nj00413c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机光伏中的阳极夹层：窄带隙小分子材料作为激子阻挡层

  摘要：

  六种材料用作原型平面异质结有机太阳能电池（OSC）阳极侧的中间层（阳极中间层[AIL]）。除了两个传统宽带隙的空穴传输材料（HTMS），三（4-咔唑-9-基苯基）胺（TCTA）和反式-4,4'-双[ ñ - （萘-1-基） - ñ -苯基氨基]苯乙烯（NPAE），我们探索了四种窄带隙材料，即双（联苯基氨基螺）-富马腈（PhSPFN），双（N-（萘-1-基）-N-苯基氨基）蒽醌（NPAAnQ），双（di（di（ 2-氟苯基）氨基螺基）富马腈（FPhSPFN）和bis [4-（N-（pyren-1-基）-N-苯基氨基）苯基]富马腈（PyPAFN），其能级基本上与SubPc的能级一致，SubPc是本文OSC研究的活性吸光材料。通过使用窄带隙AIL，已普遍提高了短路电流密度和功率转换效率（PCE）。此外，其中一种材料FPhSPFN，得出的PCE为5.13％，这是具有类似架构的SubPc太阳能电池的

  DOI：

  10.1002/jccs.201900123

文献信息

• Geometrical effect of stilbene on the performance of organic dye-sensitized solar cells
  作者：Yan-Duo Lin、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c1jm11623a

  日期：——

  New metal-free organic donor–bridge–acceptor dyes comprising a triphenylamine moiety as the electron donor (D), a cyanoacrylic acid moiety as the electron acceptor (A), and a conjugated chromophore between D and A as a spacer (S) were synthesized for the application of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Two types of S were designed, one contains a normal stilbene backbone (dye 1) and the other contains a 2-phenylindene moiety (dye 2) with the central double bond locked in a transoid geometry. The performance of DSSCs made with these two types of dyes was compared, and it was found that the inhibition of trans/cis isomerization of the central double bond was advantageous to the efficiency of DSSCs. The phenomenon was investigated by a comparison of their photophysical properties, and rationalized by quantum mechanical calculations by using density functional theory (DFT) at the B3LYP/6-31G(d,p) level. The electronic transitions were analyzed by time-dependent DFT, and the results were consistent with the experimental observations. The DSSCs were fabricated using both types of materials, and the performance was recorded under AM 1.5G irradiation (100 mW cm−2) condition. The overall conversion efficiencies of dye 2 (5.14–5.67%) were higher than those of dye 1 (4.52–4.98%). Both the short-circuit photocurrent density (Jsc) and the open-circuit voltage (Voc) were improved in 2 with respect to those of 1.

  新型无金属有机供体-桥接体-受体染料被合成，包含三苯胺基团作为电子供体（D），氰基丙烯酸基团作为电子受体（A），并在D和A之间配置了共轭色谱基团作为间隔体（S），用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的应用。设计了两种类型的S，其中一种包含正常的斯蒂尔本主链（染料1），另一种则包含带有锁定在反式几何构型的中央双键的2-苯基茚基团（染料2）。对这两种染料制成的DSSCs性能进行了比较，发现抑制中央双键的反/顺异构化有利于DSSCs的效率。通过比较它们的光物理特性来研究这一现象，并通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-31G(d,p)水平进行量子力学计算进行合理化。电子跃迁通过时间相关的DFT进行分析，结果与实验观察一致。使用这两种材料制造了DSSCs，并在AM 1.5G照射（100 mW cm−2）条件下记录了性能。染料2的整体光电转化效率（5.14–5.67%）高于染料1（4.52–4.98%）。相比于染料1，染料2的短路光电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）均有所提高。
• Synthesis of novel isophorone-based dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Yih-Chun Chen、Yan-Zuo Lin、Yu-Ting Cheng、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1039/c5ra17898c

  日期：——

  Four organic dyes containing isophorone as the π-bridge unit were synthesised and their photophysical and electrochemical properties were characterised.

  四种含有异佛酮作为π-桥单元的有机染料被合成，并对它们的光物理和电化学特性进行了表征。
• Bis(aminostyryl)benzene compounds and synthetic intermediates thereof, and process for preparing the compounds and intermediates
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US06337167B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  To provide compounds, which are suitable for use as an organic luminescent material capable of developing intense luminescence which is yellow to red, and a process for preparing in general and high efficiency. A bis(aminostyryl)benzene compound of the following general formula [I] is provided wherein R2 and R3 independently represent an unsubstituted aryl group, and R1 and R4 independently represent an aryl group, and R5 to R8, independently represent a cyano group or the like. A process for the preparation thereof is described wherein a 4-(N,N-diarylamino)benzaldehyde and a diphosphonic acid ester or diphosphonium are subjected to condensation reaction. Intermediates of the bis(aminostyryl)benzene compound are also described.

  提供一种适用于作为有机发光材料的化合物，能够产生从黄色到红色的强烈发光，并提供了一种一般和高效的制备方法。提供了以下一般公式［I］的双(氨基芳基)苯化合物，其中R2和R3分别代表未取代的芳基，R1和R4分别代表芳基，R5到R8分别代表氰基或类似物。描述了其制备方法，其中将4-(N,N-二芳基氨基)苯甲醛和二磷酸酯或二磷酸铵进行缩合反应。还描述了双(氨基芳基)苯化合物的中间体。
• Efficient delayed fluorescence via triplet–triplet annihilation for deep-blue electroluminescence
  作者：P.-Y. Chou、H.-H. Chou、Y.-H. Chen、T.-H. Su、C.-Y. Liao、H.-W. Lin、W.-C. Lin、H.-Y. Yen、I.-C. Chen、C.-H. Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01851f

  日期：——

  2-(styryl)triphenylene derivatives (TSs) were synthesized for deep-blue dopant materials. By using a pyrene-containing compound, DMPPP, as the host, the TS-doped devices exhibited significant delayed fluorescence via triplet-triplet annihilation, providing the highest quantum efficiency of 10.2% and a current efficiency of 12.3 cd A(-1).

  合成了四种2-（苯乙烯基）三亚苯基衍生物（TSs）用于深蓝色掺杂剂材料。通过使用含a的化合物DMPPP作为主体，掺杂TS的器件通过三重态-三重态an灭显示出显着的延迟荧光，提供了10.2％的最高量子效率和12.3 cd A（-1）的电流效率。
• 芳香族化合物及包含其的有机发光二极管
  申请人：郑建鸿

  公开号：CN107098818B

  公开（公告）日：2020-05-12

  一种由化学式1所表示的芳香族化合物以及包含其的有机发光二极管。在化学式1中，A、Ar2、R1、R2及m与实施方式中所述相同。本发明的芳香族化合物，具有蓝色发光、高量子效率、优良热稳定性的特性。此外，本发明的芳香族化合物可应用于有机发光二极管的发光层或电洞传输层中，以提升有机发光二极管的外部量子效率、最大亮度、电流效率、功率效率及寿命。