N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine | 1432-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine
• 英文别名: N-tert-butyl aldimine；N-tert-Butyl-2,2-dimethylpropane-1-imine；N-tert-butyl-2,2-dimethylpropan-1-imine
• CAS: 1432-48-0
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: OSJQKOMOEHBJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine 在 氢气 、 C₃₆H₅₆AlN₂⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 氘代苯 、 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-t-butyl-2,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  阳离子铝络合物作为亚胺加氢催化剂

  摘要：

  强路易斯酸性阳离子铝络合物，通过β-二亚胺基（BDI）的配体和游离的路易斯碱稳定的，已被制备成其B（C 6 ˚F 5）4 -的盐和被研究用于亚胺氢化的催化活性。R1，R2 BDI配体（R1，R2 BDI = HC [C（R1）N（R2）] 2）上的主链（R1）和N（R2）取代基会影响空间和路易斯酸度。配体沿着行体积增大Me中，DIPP BDI <我，DIPeP BDI≈吨卜，DIPP BDI <吨卜，DIPeP BDI; DIPP = 2,6‐C（H）Me 2‐苯基，DIPeP = 2,6‐C（H）Et 2-苯基。Gutmann-Beckett检验显示的受主数为：（t Bu，DIPP BDI）AlMe + 85.6，（t Bu，DIPeP BDI）AlMe + 85.9，（Me，DIPP BDI）AlMe + 89.7，（Me，DIPeP BDI）AlMe + 90.8，（Me，DIPP BDI）AlH

  DOI：

  10.1002/chem.202100641
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-tert-butyl nitrone 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Moderhack, Dietrich; Lorke, Michael, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 46 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Early Main Group Metal Catalysts for Imine Hydrosilylation
  作者：Holger Elsen、Christian Fischer、Christian Knüpfer、Ana Escalona、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/chem.201904148

  日期：2019.12.13

  The efficient catalytic reduction of imines with phenylsilane is achieved by using the potassium, calcium and strontium based catalysts [(DMAT)K (THF)]∞ , (DMAT)2 Ca⋅(THF)2 and (DMAT)2 Sr⋅(THF)2 (DMAT=2-dimethylamino-α-trimethylsilylbenzyl). Eight different aldimines and the ketimine Ph2 C=NPh could be successfully reduced by PhSiH3 at temperatures between 25-60 °C with catalyst loadings down to 2

  通过使用基于钾、钙和锶的催化剂 [(DMAT)K (THF)]∞ 、(DMAT)2 Ca⋅(THF)2 和 (DMAT)2 Sr⋅(THF )2 (DMAT=2-二甲基氨基-α-三甲基甲硅烷基苄基)。在 25-60 °C 的温度下，PhSiH3 可以成功还原八种不同的醛亚胺和酮亚胺 Ph2 C=NPh，催化剂负载量降至 2.5 mol%。此外，简单的酰胺如 KN(SiMe3 )2 或 Ae[N(SiMe3 )2 ]2 (Ae=Ca, Sr, Ba) 可催化该反应。活动随着金属尺寸的增加而增加。对于大多数底物，活性沿 K 行增加
• A General One-Pot, Three-Component Mono N-Alkylation of Amines and Amine Derivatives in Lithium Perchlorate/Diethyl Ether Solution
  作者：Akbar Heydari、Hossein Tavakol、Saied Aslanzadeh、Jamshid Azarnia、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2005-861798

  日期：——

  reductive monoalkyl- ation of amines and amine derivatives with aldehydes is reported. Treatment of aldehydes with primary amines, secondary amines, O- trimethylsilylhydroxylamine, and N,N-dimethylhydrazine in lithi- um perchlorate/diethyl ether and trimethylsilyl chloride, followed by BH3·NEt3 reduction, and straightforward workup afforded sec- ondary amines, tertiary amines, N-substituted hydroxylamines

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。
• LiAlH₄ : From Stoichiometric Reduction to Imine Hydrogenation Catalysis
  作者：Holger Elsen、Christian Färber、Gerd Ballmann、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.201803804

  日期：2018.6.11

  Imine‐to‐amine conversion with catalytic instead of stoichiometric quantities of LiAlH4 is demonstrated (85 °C, catalyst loading≥2.5 mol %, pressure≥1 bar). The effects of temperature, pressure, solvent, and catalyst modifications, as well as the substrate scope are discussed. Experimental investigations and preliminary DFT calculations suggest that the catalytically active species is generated in situ:

  证明了用催化代替化学计量的LiAlH 4的亚胺向胺转化（85°C，催化剂负载≥2.5mol％，压力≥1bar）。讨论了温度，压力，溶剂和催化剂改性的影响，以及底物范围。实验研究和初步的DFT计算表明，催化活性物质原位生成：LiAlH 4 + Ph（H）C = N t Bu→LiAlH 2 [N（t Bu）CH 2 Ph] 2。提出了一种Li和Al都起着重要作用的合作机制。
• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Azaheteroalkene metathesis: reaction of imines with molybdenum(vi) bis(imide) complexes
  作者：Gidget K. Cantrell、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1039/a702780j

  日期：——

  Bis(imide) complexes (dme)Cl 2 Mo(NR) 2 (R = Bu t , C 6 H 3 Pr i 2 -2,6) and (Bu t O) 2 Mo(NAr) 2 (Ar = C 6 H 3 Pr i 2 -2,6) undergo imide/imine metathesis with PhNCH(Bu t ) or (Pr n )NCHPh.

  双(酰亚胺)配合物 (dme)Cl₂ Mo(NR)₂ (R = Buₜ, C₆H₃Prᵢ₂-2,6) 和 (BuₜO)₂ Mo(NAr)₂ (Ar = C₆H₃Prᵢ₂-2,6) 与 PhNCH(Buₜ) 或 (Prₙ)NCHPh 发生酰亚胺/亚胺的交换反应。