(l)-Wadsworth reagent | 88295-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (l)-Wadsworth reagent
• 英文别名: (3R)-1-dimethoxyphosphoryl-3-methylhept-5-yn-2-one
• CAS: 88295-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₄P
• 分子量: 232.216
• InChiKey: QAQKMSOVMMCNSE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (l)-Wadsworth reagent 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-[(1R,2R,3aR,8bR)-2-Hydroxy-1-((E)-(3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-4-hexynic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (l)-Wadsworth reagent
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTACYCLINES SYNTHÉTIQUES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013040068A3

  公开（公告）日：2013-05-16
• PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS
  申请人：Yiannikouros George Petros

  公开号：US20150025255A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The presently disclosed subject matter provides methods of preparing synthetic prostacyclin analogues, including Beraprost, either as racemic mixtures or as single stereoisomers. Also provided are novel synthetic intermediates for use in these methods.
• US9388154B2
  申请人：——

  公开号：US9388154B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• US9765047B2
  申请人：——

  公开号：US9765047B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost
  作者：Hiroshi Nagase、Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3987/com-00-8868

  日期：——