tert-butyl N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxopentan-2-yl]carbamate | 499767-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 499767-79-2
• 化学式: C₃₄H₅₆NO₈PSi₂
• 分子量: 693.965
• InChiKey: LLOVPTCTKYMMMN-PQHLKRTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxopentan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松地将2-氮杂环丁酮转化为不饱和酮：在鞘氨醇和植物鞘氨醇的正式合成中的应用

  摘要：

  通过膦酸酯稳定的碳负离子和随后的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃与醛的烯化反应，可通过活化的2-氮杂环丁酮的开环将2-氮杂环丁酮平稳地转化为不饱和酮。将1-正式合成赤-sphingosine和D-来苏成立从容易获得的2-氮杂环丁酮-phytosphingosine利用这一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02444-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 、 tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxoazetidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  轻松地将2-氮杂环丁酮转化为不饱和酮：在鞘氨醇和植物鞘氨醇的正式合成中的应用

  摘要：

  通过膦酸酯稳定的碳负离子和随后的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃与醛的烯化反应，可通过活化的2-氮杂环丁酮的开环将2-氮杂环丁酮平稳地转化为不饱和酮。将1-正式合成赤-sphingosine和D-来苏成立从容易获得的2-氮杂环丁酮-phytosphingosine利用这一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02444-9

文献信息

• Facile transformation of 2-azetidinones to unsaturated ketones: application to the formal synthesis of sphingosine and phytosphingosine
  作者：Hyeon Kyu Lee、Eun-Kyung Kim、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02444-9

  日期：2002.12

  2-Azetidinones were smoothly transformed to unsaturated ketones through the ring opening of activated 2-azetidinone by phosphonate stabilized carbanion and subsequent Horner–Wadsworth–Emmons olefination of the resulting β-ketophosphonates with aldehydes. A formal synthesis of l-erythro-sphingosine and d-lyxo-phytosphingosine from readily available 2-azetidinone was established utilizing this methodology

  通过膦酸酯稳定的碳负离子和随后的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃与醛的烯化反应，可通过活化的2-氮杂环丁酮的开环将2-氮杂环丁酮平稳地转化为不饱和酮。将1-正式合成赤-sphingosine和D-来苏成立从容易获得的2-氮杂环丁酮-phytosphingosine利用这一方法。