[2-(2-dimethylaminoethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]pyridin-2-ylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [2-(2-dimethylaminoethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]pyridin-2-ylmethanone
• 英文别名: [2-(2-dimethylamino-ethyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-pyridin-2-yl-methanone；[2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1-benzothiophen-3-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 310.42
• InChiKey: WQXLETYSPWDXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-dimethylaminoethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]pyridin-2-ylmethanone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 dimethyl-{2-[3-(1-pyridin-2-yl-ethyl)-benzo[b]thiophen-2-yl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  NBI-75043的化学开发。使用流动反应器规避分批限制的金属-卤素交换反应

  摘要：

  介绍了NBI-75043的发现路线和后续的放大路线。当发现传统的批处理化学方法限制了关键反应的规模时，设计并优化了流动反应器以提供另一种生产方法。

  DOI：

  10.1021/op800071m
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethyl]dimethyl-amine hydrobromide 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 生成 [2-(2-dimethylaminoethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]pyridin-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  NBI-75043的化学开发。使用流动反应器规避分批限制的金属-卤素交换反应

  摘要：

  介绍了NBI-75043的发现路线和后续的放大路线。当发现传统的批处理化学方法限制了关键反应的规模时，设计并优化了流动反应器以提供另一种生产方法。

  DOI：

  10.1021/op800071m
• 作为试剂：
  描述：

  4-氧-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-3-羧酸 、 [2-(2-dimethylaminoethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]pyridin-2-ylmethanone 在 [2-(2-dimethylaminoethyl)benzo[b]thiophen-3-yl]pyridin-2-ylmethanone 作用下， 生成 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro1H-indole-3carboxylic acid (4-methylaminomethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrrolecarboxamides: GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明公开了替代吡咯羧酰胺化合物。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAA脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、阿尔茨海默病、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平药物过量和记忆增强的诊断和治疗中有用。此外，还提供了包括包装的制剂在内的药物组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。

  公开号：

  US20050014939A1

文献信息

• Sleep inducing compounds and methods relating thereto
  申请人：Beaton Graham

  公开号：US20060014797A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds having the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , L 1 , L 2 and n are as defined herein. Such compounds generally function as H 1 receptor ligands, and thus have utility as sleep inducing agents. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  具有以下结构（I）的化合物，包括立体异构体、前药、以及其药用可接受的盐、酯和溶剂合物，其中R1、R2、R3a、R3b、L1、L2和n如本文所定义。这些化合物通常作为H1受体配体发挥作用，因此具有作为催眠药的用途。还披露了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• Novel benzothiophene H1-antihistamines for the treatment of insomnia
  作者：Wilna J. Moree、Florence Jovic、Timothy Coon、Jinghua Yu、Bin-Feng Li、Fabio C. Tucci、Dragan Marinkovic、Raymond S. Gross、Siobhan Malany、Margaret J. Bradbury、Lisa M. Hernandez、Zhihong O’Brien、Jianyun Wen、Hua Wang、Samuel R.J. Hoare、Robert E. Petroski、Aida Sacaan、Ajay Madan、Paul D. Crowe、Graham Beaton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.134

  日期：2010.4

  SAR of lead benzothiophene H-1-antihistamine 2 was explored to identify backup candidates with suitable pharmacokinetic profiles for an insomnia program. Several potent and selective H-1-antihistamines with a range of projected half-lives in humans were identified. Compound 16d had a suitable human half-life as demonstrated in a human microdose study, but variability in pharmacokinetic profile, attributed to metabolic clearance, prevented further development of this compound. Compound 28b demonstrated lower predicted clearance in preclinical studies, and may represent a more suitable backup compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 929-939
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7393865B2
  申请人：——

  公开号：US7393865B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• [EN] SLEEP-INDUCING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES SOMNIFERES ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2006019497A2

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds having the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof, wherein R1, R2, R3a, R3b, L1, L2 and n are as defined herein. Such compounds generally function as H1 receptor ligands, and thus have utility as sleep inducing agents. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.