sodium bis(catecholato)borate | 22364-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: sodium bis(catecholato)borate
• 英文别名: sodium dipyrocatechol borate；bis-(benzene-1,2-diolato(2-)-O,O')-borate(1-); sodium salt
• CAS: 22364-91-6
• 化学式: C₁₂H₈BO₄*Na
• 分子量: 249.994
• InChiKey: LDJIOEKJOWYEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₃₄H₃₄BN₄⁽¹⁺⁾*BCl₄^(1-) 、 sodium bis(catecholato)borate 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到C₃₄H₃₄BN₄⁽¹⁺⁾*C₁₂H₈BO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  光致离子对内球电子转移-可逆加成-断裂链转移聚合

  摘要：

  光氧化还原介导的可逆失活自由基聚合 (RDRP) 是一种很有前途的精确合成具有不同结构和性质的聚合物的方法。然而，其主要基于外层电子转移（OSET）的机制导致对高效光催化剂的严格要求。在本文中，制备了两性离子有机硼烷 [L 2 B ] + X –并将其应用于具有光诱导离子对内球电子转移 (IP-ISET) 机制的可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 聚合。离子对电子转移机制与自由基[L 2 B ]的形成•得到电子顺磁共振（EPR）自由基捕获实验、1 H/ 11 B NMR光谱、光谱电化学光谱、瞬态吸收光谱、理论计算和光致发光猝灭实验的支持。光致发光猝灭实验表明，当[CTA]/[[L 2 B ] + ] ≥ 0.6时，由于原位形成了真正的催化物种[L 2 B ] + [ZCS 2 ] − ，所以它是静态猝灭。[L 2 B ] + [C 3 H 7 SCS 2] -被合成，其光致发光寿命与静态猝灭实验中的寿命相同，表明[L

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08173
• 作为产物：
  描述：

  O-亚苯基硼酸盐 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 sodium bis(catecholato)borate
  参考文献：
  名称：

  对硼化学的贡献。第160部分：儿茶酚硼烷和乙硼烷的简便合成

  摘要：

  在少量LiCl的存在下，通过在二乙醚中球磨NaBH 4和2,2'-邻苯撑二氧双（1,3,2-苯并二恶唑硼烷），高产率（> 75％）形成邻苯二甲硼烷。它也是由二甘醇二甲醚（MeOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OMe）中的前两个成分定量产生的，但不能与溶剂分离。NaBH 4与儿茶酚硼烷或二甘醇二甲醚中的邻亚苯基化合物之间的反应也可用于高产率地制备乙硼烷。

  DOI：

  10.1039/dt9850001689

文献信息

• Metal catalyst-free photo-induced alkyl C–O bond borylation
  作者：Guobin Ma、Changzhou Chen、Sangita Talukdar、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d0cc04776g

  日期：——

  Metal catalyst free, blue visible light-induced C–O bond borylation of unactivated tertiary alkyl methyl oxalates has been developed to furnish tertiary alkyl boronates. From the secondary alcohols activated with imidazolylthionyl, moderate yields of boronates were attained under standard photo-induced conditions. Preliminary mechanistic studies confirmed the involvement of a (DMF)2–B2cat2 adduct that

  已开发出无金属催化剂，蓝色可见光诱导的未活化叔烷基甲基草酸酯的C–O键硼化，以提供叔烷基硼酸酯。在标准的光诱导条件下，从被咪唑基亚硫酰基活化的仲醇中获得适量的硼酸酯。初步的机理研究证实了（DMF）2 -B 2 cat 2加合物的参与，该加合物弱吸收437 nm的光以引发Bcat自由基。提出了一种自由基链方法，其中烷基被接合。
• Spiroborate-Linked Ionic Covalent Adaptable Networks with Rapid Reprocessability and Closed-Loop Recyclability
  作者：Hongxuan Chen、Yiming Hu、Chaoqian Luo、Zepeng Lei、Shaofeng Huang、Jingyi Wu、Yinghua Jin、Kai Yu、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c00774

  日期：2023.4.26

  Covalent adaptable networks (CANs) represent a novel class of polymeric materials crosslinked by dynamic covalent bonds. Since their first discovery, CANs have attracted great attention due to their high mechanical strength and stability like conventional thermosets under service conditions and easy reprocessability like thermoplastics under certain external stimuli. Here, we report the first example

  共价适应性网络 (CAN) 代表了一类由动态共价键交联的新型聚合物材料。自首次发现以来，CAN 因其在使用条件下像传统热固性塑料一样的高机械强度和稳定性以及在某些外部刺激下像热塑性塑料一样易于再加工而引起了极大的关注。在这里，我们报告了离子共价适应性网络 (ICAN) 的第一个例子，这是一种交联离聚物，由带负电荷的骨架结构组成。更具体地说，通过螺硼酸盐化学制备了两种具有不同主链组成的 ICAN。鉴于螺硼酸酯键的动态特性，所得离聚物热固性材料在温和条件下显示出快速再加工性和闭环可回收性。机械破碎成更小块的材料可以在 120°C 下仅 1 分钟内再加工成连贯的固体，机械性能几乎 100% 恢复。在室温下用稀盐酸处理 ICAN 后，有价值的单体可以很容易地以几乎定量的收率进行化学回收。这项工作证明了螺硼酸盐键作为一种新型动态离子键在开发新型可再加工和可回收离聚物热固性材料方面的巨大潜力。
• Dynamic Entwined Topology in Helical Covalent Polymers Dictated by Competing Supramolecular Interactions
  作者：Lacey J. Wayment、Simon J. Teat、Shaofeng Huang、Hongxuan Chen、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.202403599

  日期：2024.5.13

  metal-coordinated helical covalent polymer (m-HCP), where the polymer chains intertwine through metal coordination bonds. The reticulation of this entwining topology is illustrated through the incorporation of sodium and potassium ions. Furthermore, ion exchange can lead to a hydrogen-bonded HCP undergoing conversion into the m-HCP structure.

  单晶 X 射线衍射研究发现了一种金属配位螺旋共价聚合物 (m-HCP)，其中聚合物链通过金属配位键相互缠绕。这种缠绕拓扑的网状结构通过钠离子和钾离子的结合来说明。此外，离子交换可以导致氢键 HCP 转化为 m-HCP 结构。
• Noeth, Heinrich; Warchhold, Marcus, European Journal of Inorganic Chemistry, 2004, # 5, p. 1115 - 1124
  作者：Noeth, Heinrich、Warchhold, Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 8.3, page 115 - 122
  作者：

  DOI：——

  日期：——