4-methyl-N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline | 874914-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-N,N-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzenamine；N-(4-methylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 874914-11-1
• 化学式: C₃₁H₃₉B₂NO₄
• 分子量: 511.277
• InChiKey: TVMULXYIOCYNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline 、 7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 以40%的产率得到7,7'-((p-tolylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  额外的供体桥作为用于高效染料敏化太阳能电池的多锚定染料的设计方法

  摘要：

  这项工作提出了一种方法，通过使用额外的供体作为供体-受体（DA）侧臂之间的桥基，为染料敏化太阳能电池设计高效的多锚定染料。与三芳基胺作为额外的供体和吩噻嗪-氰基丙烯酸作为D–A侧臂相比，多锚定染料在分子内电荷转移带中具有更高的摩尔消光系数，在TiO 2表面上的染料聚集更少，并且DSSC性能优于单锚定参考染料。带有两个附加供体单元T2P2的双锚染料获得的最佳电池效率为7.06％，这表明最大的电荷复合电阻为99.7Ω，开路电压为0.83 V，短路光电流密度为12.72 mA cm−2。设计染料性能的提高表明，额外的供体是高效多锚定敏化剂的潜在桥联基团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.10.033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 BCl₃*C₉H₁₃N 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methyl-N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• 電子素子のための化合物
  申请人：メルク パテント ゲーエムベーハー

  公开号：JP2015534543A

  公开（公告）日：2015-12-03

  本発明は、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子での使用に適する化合物に関する。

  这项发明涉及一种适用于电子元件，特别是有机电致发光元件的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE BORYLATION OF ARENES AND HETEROARYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BORYLATION D'ARÈNES ET D'HÉTÉROARYLES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2012025760A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a novel process for the borylation of arenes and heteroaryls. The present invention also provides novel borenium cations, which act as electrophiles for electrophilic substitution on the arene or heteroaryl ring, as well as to methodology for the preparation of these cations.

  这项发明涉及一种新型芳烃和杂环芳烃硼化的过程。本发明还提供了新型硼离子阳，它们作为芳烃或杂环芳烃环上亲电取代的亲电试剂，以及用于制备这些阳离子的方法学。
• Simple inexpensive boron electrophiles for direct arene borylation
  作者：Alessandro Del Grosso、Matthew D. Helm、Sophia A. Solomon、Dolores Caras-Quintero、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c1cc14226g

  日期：——

  Electrophilic direct borylation is facilitated, and arene substrate scope enhanced, by using electrophiles derived from inexpensive reagents; specifically an amine, BCl3 and AlCl3.

  使用由廉价试剂（特别是胺、三氯化硼（BCl3）和三氯化铝（AlCl3））生成的亲电子试剂，可以促进亲电子直接硼化反应，并扩大芳烃底物的适用范围。
• [EN] TRIARYLAMINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS TRIARYLAMINE, COMPOSITIONS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006010555A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to a compound of Formula (I): wherein: each of R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 which may be the same or different on each triarylamine unit of Formula (1) and the same or different from one triarylamine unit of Formula (1) to another is independently hydrogen or an optionally substituted substituent; n is from 5 to 20; and a and b are each independently 0, 1, 2, 3 or 4. Also claimed are compositions comprising a compound of Formula (1) and a synthetic organic polymer resin, a process for preparing a compound of Formula (1), an organic semiconducting layer prepared from the composition, and electronic devices comprising the organic semiconducting layer.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个可能在化学式（1）的每个三芳胺单元上相同或不同，并且与化学式（1）的另一个三芳胺单元相同或不同的各自独立地是氢或一个可选择取代的取代基；n为5至20；a和b分别独立地为0、1、2、3或4。还声明了包括化学式（1）的化合物和合成有机聚合物树脂的组合物，制备化学式（1）的化合物的方法，从该组合物制备的有机半导体层，以及包括该有机半导体层的电子器件。
• 一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112694433B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于有机光电材料的技术领域，公开了一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用。所述小分子空穴传输材料，其结构式为式(I)。本发明还公开了小分子空穴传输材料的制备方法，其制备方法简单，可大规模生产。本发明的小分子空穴传输材料空间位阻较大，具有优异的溶解性，成膜质量佳，有利于空穴的注入和传输，降低器件的启亮电压；而且以本发明的小分子材料为空穴传输层的OLED器件的最大流明效率能达到11.0坎德拉每安培，表现出优异的电致发光性能。