(3-ethylhept-1-yn-1-yl)benzene | 1394826-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethylhept-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1394826-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: YMYNAEUZFODCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯乙炔 在 α,α,α-三联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(3-ethylhept-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜-光氧化还原催化的氧化还原活性酯与末端炔烃的C（sp）-C（sp3）偶联。

  摘要：

  可见光诱导的C（sp）–C（sp 3已经开发了氧化还原活性酯与末端炔烃的偶联。羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化对于这种脱羧炔基反应是重要的。此处建立的策略有助于直接引入三键官能团，并避免了其他光催化剂。各种各样的伯，仲和叔酸都可以转化为目标产物。因此该反应具有广泛的底物范围和对官能团的耐受性。机械实验表明该反应可能经历自由基过程。在温和的反应条件下，乙炔铜配体作为光催化剂将电子传递至氧化还原活性酯衍生物，并生成烷基。自由基与Cu（II）生成Cu（III）络合物，然后还原消除得到产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00835d

文献信息

• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Alkynylation and Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Lei Liang、Ge Guo、Chen Li、Song-Lin Wang、Yue-Hui Wang、Hai-Ming Guo、Hong-Ying Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03298

  日期：2021.11.5

  We describe Cu-catalyzed intermolecular alkynylation and allylation of unactivated C(sp3)–H bonds with singly occupied molecular orbital-philes (SOMO-philes) via hydrogen atom transfer (HAT). Employing N-fluoro-sulfonamide as a HAT reagent, a set of substituted alkene and alkyne compounds were synthesized in high yields with good regioselectivity and functional-group compatibility. Late-stage functionalization

  我们描述了铜催化的分子间炔基化和未活化的 C(sp 3 )-H 键通过氢原子转移 (HAT) 与单占据分子轨道亲 (SOMO-philes) 的烯丙基化。采用N-氟磺酰胺作为HAT试剂，以高收率合成了一组取代的烯烃和炔烃化合物，具有良好的区域选择性和官能团相容性。还展示了天然产物和药物分子的后期功能化。
• Cu/Ag-catalyzed double decarboxylative cross-coupling reaction between cinnamic acids and aliphatic acids in aqueous solution
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Gang-Chun Sun、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra43144d

  日期：——

  A novel double decarboxylative cross-coupling catalyzed by copper and silver has been developed. This method provides a practical approach for the flexible synthesis of alkenes and alkynes from the readily affordable substrates.

  已开发出一种由铜和银催化的新型双脱羧交叉偶联反应。该方法为从容易负担的底物上灵活地合成烯烃和炔烃提供了一种实用的方法。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Xuesong Liu、Zhentao Wang、Xiaomin Cheng、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja306638s

  日期：2012.9.5

  C(sp(3))-C(sp) bond formations are of immense interest in chemistry and material sciences. We report herein a convenient, radical-mediated and catalytic method for C(sp(3))-C(sp) cross-coupling. Thus, with AgNO(3) as the catalyst and K(2)S(2)O(8) as the oxidant, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative alkynylation with commercially available ethynylbenziodoxolones in aqueous solution

  C(sp(3))-C(sp) 键的形成在化学和材料科学中具有极大的兴趣。我们在此报告了一种方便的、自由基介导的催化方法，用于 C(sp(3))-C(sp) 交叉耦合。因此，以 AgNO(3) 作为催化剂，以 K(2)S(2)O(8) 作为氧化剂，在温和的条件下，各种脂肪族羧酸与市售的乙炔基苯并恶酮在水溶液中进行脱羧炔化。这种特定于位点的炔基化不仅通用且高效，而且与官能团兼容。此外，它表现出显着的化学和立体选择性。