(-)-N-(2-hydroxyethyl)norapocodeine | 73378-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-N-(2-hydroxyethyl)norapocodeine
• 英文别名: 6-(2-Hydroxyethyl)norapocodeine；(6aR)-6-(2-hydroxyethyl)-10-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 73378-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: GRWCJFDFWVUZSO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(2-hydroxyethyl)norapocodeine 生成 (-)-10,11-dihydroxy-N-(hydroxyethyl)noraporphine
  参考文献：
  名称：

  NEUMEYER, J. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  norcodeine 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-N-(2-hydroxyethyl)norapocodeine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 27. Mechanistic aspects of the rearrangement of thebaine and codeine analogs in methanesulfonic acid. Improved method for the synthesis of N-alkylated aporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a001

文献信息

• Aporphines. 58. N-(2-Chloroethyl)[8,9-2H]norapomorphine, an irreversible ligand for dopamine receptors: synthesis and application
  作者：Ji Hua Guan、John L. Neumeyer、Crist N. Filer、David G. Ahern、Leslie Lilly、Masayuki Watanabe、Dimitri Grigoriadis、Philip Seeman

  DOI：10.1021/jm00372a019

  日期：1984.6

  The synthesis of the title compounds (1c and its 2H isomer 1b) from N-(2-hydroxyethyl)norapomorphine was carried out by ring bromination, followed by chlorination to the 2-chloroethyl compound 6. Further reduction with 2H2 or 3H2 and Pd/C gave 1b or 1c. Radiochemically pure (97%) 1c was obtained with a specific activity of 16.3 Ci/mmol. The purity of 1c was determined by LC, HPLC, UV, and NMR. [3H]NCA was shown to label the D2 receptor; however, the D2 signal appears to be only a small portion of the total signal, which may include binding to other dopamine receptor subtypes (D1 and D3).
• RAM, VISHNU J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 11, C. 1085-1088
  作者：RAM, VISHNU J.

  DOI：——

  日期：——