(2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8, 8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol | 1292847-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8, 8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol
• 英文别名: (2s,4r,4Ar,8r,8ar)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2h-chromene-4,8-diol；(2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrochromene-4,8-diol
• CAS: 1292847-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: YQOHEDSJKPVKPP-STLJJKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 反应 0.75h， 生成 (2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8, 8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol 、 (2S,4S,4aR,8R,8aR)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol 、 (2S,4S,4aR,8R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromen-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  手性多氢醌对大麻素系统的影响

  摘要：

  通过单萜类（-）-异胡薄荷醇，（+）-新异胡薄荷醇和（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en- 2-基）环己-3-烯-1,2-二醇5与芳族和杂芳族醛。这些化合物的结构类似于植物大麻素，其中一些在体内具有镇痛作用。通过（-）-异胡薄荷醇与5-羟甲基糠醛的相互作用，然后用溴取代羟基并与胺进一步反应，获得了含氨基的多氢醌。首次研究了所有合成化合物影响内源性大麻素系统的能力。尽管多氢醌在10 µM的浓度下不显着结合CB 1和CB 2大麻受体，并且不抑制MAGL活性，但含3-溴噻吩取代基的异薄荷醇衍生物2i抑制FAAH活性，IC 50值为7.6 µM。因此，该化合物可增加内源性大麻素系统活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02294-9

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• Reactions of Verbenol Epoxide with Aromatic Aldehydes Containing Hydroxy or Methoxy Groups in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Oksana S. Mikhalchenko、Dina V. Korchagina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.201000269

  日期：2011.3

  The reactions of (−)‐cis‐verbenol epoxide with a number of aromatic aldehydes containing OH and/or MeO groups in the presence of montmorillonite K10 clay have been studied. Several new O‐containing heterocyclic compounds with different frameworks, including compounds with a previously unknown octahydro‐2H‐4,6‐(epoxymethano)chromene framework, have been synthesized. Introduction of one donor substituent

  研究了在蒙脱土K10粘土存在下（-）-顺式-邻苯二酚-环氧化合物与许多含有OH和/或MeO基团的芳族醛的反应。已经合成了几种具有不同骨架的新的含O杂环化合物，包括具有未知的八氢-2 H - 4,6-（环氧亚甲基）色烯骨架的化合物。在苯甲醛分子中引入一个供体取代基导致分子间副产物的总产率降低，而引入两个或更多个取代基导致这些产物的产率提高。