(2S,8S)-2-hydroxymethyl-8-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium chloride | 121421-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,8S)-2-hydroxymethyl-8-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium chloride
• 英文别名: [(2S,8S)-8-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-2-yl]methyl naphthalene-2-carboxylate;chloride
• CAS: 121421-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃*ClH
• 分子量: 389.882
• InChiKey: YAJSIPZCFWRUNI-APTPAJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8S)-2-hydroxymethyl-8-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium chloride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,8S)-8-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-2-(2-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl-acetoxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  作为对映选择性氨基酸膜载体的胍受体

  摘要：

  已经制备并评估了许多用于跨体模型膜（U 型管型）运输两性离子芳香族氨基酸的人工载体。在有机相中使用1,2-二氯乙烷和二氯甲烷。所有化合物均基于双环手性胍支架，可理想地补充羧酸盐功能。胍中心部分连接到冠醚或 lasalocid A 作为特定亚基用于铵识别以及芳香或疏水残基，以评估它们与客体氨基酸侧链的潜在相互作用。亚基通过酯或酰胺连接器与胍连接。发现酰胺是比酯更好的载体，但对映选择性较低。另一方面，冠醚优于拉沙里酸衍生物。正如预期的那样，传输速率取决于液膜中的载流子浓度。相反，在较低的载流子浓度下，对映选择性要高得多。结果表明，我们之前提出的三点结合模型（J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512），涉及芳香族或疏水性残基的参与与氨基酸客体的侧链相互作用, 没有必要解释观察到的高对映选择性。分子动力学完全支持仅涉及胍和冠醚部分的两点模型。这些分子构成了在中性

  DOI：

  10.1021/ja026860s
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,8S)-2-hydroxymethyl-8-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  作为对映选择性氨基酸膜载体的胍受体

  摘要：

  已经制备并评估了许多用于跨体模型膜（U 型管型）运输两性离子芳香族氨基酸的人工载体。在有机相中使用1,2-二氯乙烷和二氯甲烷。所有化合物均基于双环手性胍支架，可理想地补充羧酸盐功能。胍中心部分连接到冠醚或 lasalocid A 作为特定亚基用于铵识别以及芳香或疏水残基，以评估它们与客体氨基酸侧链的潜在相互作用。亚基通过酯或酰胺连接器与胍连接。发现酰胺是比酯更好的载体，但对映选择性较低。另一方面，冠醚优于拉沙里酸衍生物。正如预期的那样，传输速率取决于液膜中的载流子浓度。相反，在较低的载流子浓度下，对映选择性要高得多。结果表明，我们之前提出的三点结合模型（J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512），涉及芳香族或疏水性残基的参与与氨基酸客体的侧链相互作用, 没有必要解释观察到的高对映选择性。分子动力学完全支持仅涉及胍和冠醚部分的两点模型。这些分子构成了在中性

  DOI：

  10.1021/ja026860s

文献信息

• Selective complexation of adenosine monophosphate nucleotides by rigid bicyclic guanidinium abiotic receptors
  作者：Amalia Galán、Encarnación Pueyo、Armando Salmerón、Javier de Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74341-3

  日期：1991.4

  Extraction of AMP nucleotides by receptors 2 and 3 from water to chloroform takes place selectively to a 0–50% extent. Receptor 5 binds AMP nucleotides by simultaneous ion-pairing, Hoogsteen H-bonding and aromatic π-π stacking.

  受体2和3从水到氯仿的选择性提取AMP核苷酸的程度为0–50％。受体5通过同时离子配对，Hoogsteen H键和芳香族π-π堆积来结合AMP核苷酸。
• Chiral recognition of aromatic carboxylate anions by an optically active abiotic receptor containing a rigid guanidinium binding subunit
  作者：Antonio Echavarren、Amalia Galan、Jean Marie Lehn、Javier De Mendoza

  DOI：10.1021/ja00195a071

  日期：1989.6
• A receptor for the enantioselective recognition of phenylalanine and tryptophan under neutral conditions
  作者：Amalia Galan、David Andreu、Antonio M. Echavarren、Pilar Prados、Javier De Mendoza

  DOI：10.1021/ja00030a074

  日期：1992.2
• Deslongchamps, Ghislain; Galan, Amalia; Mendoza, Javier de, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 58 - 60
  作者：Deslongchamps, Ghislain、Galan, Amalia、Mendoza, Javier de、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——
• ECHAVARREN, ANTONIO;GALAN, AMALIA;LEHN, JEAN-MARIE;MENDOZA, JAVIER DE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N3, C. 4994-4995
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO、GALAN, AMALIA、LEHN, JEAN-MARIE、MENDOZA, JAVIER DE

  DOI：——

  日期：——