1-(2'-Brom-3'-benzyloxy-4'-methoxy-benzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin | 116861-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-Brom-3'-benzyloxy-4'-methoxy-benzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: 5-[(2-bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 116861-71-3
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₄
• 分子量: 496.401
• InChiKey: SQWINRKFCDZESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Brom-3'-benzyloxy-4'-methoxy-benzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(2'-Brom-3'-hydroxy-4'-methoxy-benzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-(2'-Brom-3'-benzyloxy-4'-methoxy-benzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  对bulbocapnin的光化学合成的尝试

  摘要：

  描述了阿朴啡生物碱 (R, S) -bulbocapnine (1a) 的合成。这里追求的两个反应途径的关键步骤是卤化 1-苄基-四氢异喹啉 12 或二苯乙烯衍生物 14 的非氧化光环化。 正如预期的那样，从 12 开始的路线导致 (R, S)-bulbocapnine，令人惊讶的是，通过芪 14 产生了球藻素异构体 (R, S) -casythicin (1b)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210308

文献信息

• First Total Synthesis of the Pavine Alkaloid (±)-Neocaryachine and Its Optical Resolution
  作者：Yuta Miura、Yohei Saito、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1248/cpb.c20-00370

  日期：2020.9.1

  The first total synthesis of (±)-neocaryachine (1) was achieved using a radical cyclization to produce the dibenzo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane pavine skeleton, following a Bischler–Napieralski reaction to construct an intermediate benzylisoquinoline. The resulting racemic mixture was separated by chiral column chromatography to provide pure (+)- and (−)-1. Graphical Abstract Fullsize Image

  在Bischler-Napieralski反应构建中间体苄基异喹啉之后，利用自由基环化反应生成了二苯并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，首次实现了（±）-新烟碱（1）的首次合成。通过手性柱色谱分离得到的外消旋混合物，得到纯的（+）-和（-）- 1。 图形抽象全图
• SOICKE, HARTWIG;AL-HASSAN, GABRIELE;FRENZEL, URSULA;GORLER, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 149-152
  作者：SOICKE, HARTWIG、AL-HASSAN, GABRIELE、FRENZEL, URSULA、GORLER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——